dl-O-phosphono>choline (inner salt) | 104954-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dl-O-phosphono>choline (inner salt)
• 英文别名: dl-O-{O-[(trans-3-hexadecyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphono}choline (inner salt)；[(2S,3R)-3-hexadecoxyoxan-2-yl]methyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 104954-86-1；127000-47-9；132341-08-3
• 化学式: C₂₇H₅₆NO₆P
• 分子量: 521.718
• InChiKey: IRBULEBTPCCAHZ-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(R)-Benzyloxymethyl-3(S)-hydroxy tetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 dl-O-phosphono>choline (inner salt)
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379

文献信息

• Certain tetrahydro-furan or pyran phosphate-ethylene or propylene
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04794183A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: m is 1-3; A and B are oxygen or sulfur; and one of R.sup.1 and R.sup.2 is C.sub.10 -C.sub.22 alkyl and the other is a group of formula (II). ##STR2## where: n is 2 or 3; and --NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 is an amino group] and salts thereof are effective anti-cancer agents.

  公式（I）的化合物：##STR1## [其中：m为1-3；A和B为氧或硫；而R.sup.1和R.sup.2中的一个为C.sub.10-C.sub.22烷基，另一个为公式（II）的基团。##STR2## 其中：n为2或3；而--NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5为氨基]及其盐是有效的抗癌剂。
• Phosphate ester derivatives, and their use as anti-cancer agents
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0188384A1

  公开（公告）日：1986-07-23

  Compounds of formula (I): [wherein: m is 1-3; A and B are oxygen or sulfur; and one of R1 and R2 is C10-C22 alkyl and the other is a group of formula (II): where: n is 2 or 3; and -NR3R4R5 is an amino group] and salts thereof are effective anti-cancer agents and may be prepared by condensation of an appropriate ω-haloalkyl phosphate or cyclic phosphate with an amine of formula NR3R4R5.

  式 (I) 的化合物： [其中：m 为 1-3；A 和 B 为氧或硫；R1 和 R2 中的一个为 C10-C22 烷基，另一个为式（II）基团： 式中：n 为 2 或 3；-NR3R4R5 为氨基]及其盐是有效的抗癌剂，可通过适当的 ω-卤代烷基磷酸酯或环磷酸酯与式 NR3R4R5 的胺缩合制备。
• US4794183A
  申请人：——

  公开号：US4794183A

  公开（公告）日：1988-12-27
• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。