(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone | 697741-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 697741-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂SSi
• 分子量: 334.555
• InChiKey: AXSOCJMCFYOSOU-XPCCGILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to either enantiomer of trans-cyclohex-2-ene-1,4-diol

  摘要：

  （1S,4S）-环己-2-烯-1,4-二醇已从一个手性的对位苯醌等价物开始合成。同样的流程也可用于制备目标二醇的（1R,4R）-对映异构体。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.003
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基哇烷基咪唑 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to either enantiomer of trans-cyclohex-2-ene-1,4-diol

  摘要：

  （1S,4S）-环己-2-烯-1,4-二醇已从一个手性的对位苯醌等价物开始合成。同样的流程也可用于制备目标二醇的（1R,4R）-对映异构体。© 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.003

文献信息

• Divergent Approach to Gabosines and Anhydrogabosines: Enantioselective Syntheses of (+)-Epiepoformin, (+)-EpoKformin, (+)-Gabosine A, and Gabosines B and F
  作者：Gladis Toribio、Georgina Marjanet、Ramon Alibés、Pedro de March、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1002/ejoc.201001527

  日期：2011.3

  A divergent approach to polyoxygenated methylcyclohexanes has been applied to synthesize several gabosines and anhydrogabosines. The starting hydroxycyclohexenone, which is readily available in any antipodal form, provides access to both enantiomers of the target compounds. The syntheses of anhydrogabosines involve three main transformations: α-methylation, epoxidation, and sulfur removal, whereas

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。
• Stereoselective Synthesis and Relative Configuration Assignment of Gabosine J
  作者：Miguel Ángel Fresneda、Ramon Alibés、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1021/jo300456q

  日期：2012.6.1

  its enantiomer have been accomplished through an enantioselective approach from a common intermediate 1. These syntheses have allowed us to establish the correct relative configuration of the natural metabolite, which was originally misassigned. This work, together with our former syntheses of other gabosines and related compounds, validates enone 1 as a general synthetic precursor for this kind of

  （+）-gabosine J和其对映异构体C4的差向异构体的第一个总合成已通过对映中间体1的对映选择性方法完成。这些合成使我们能够建立最初被错误分配的天然代谢物的正确相对构型。这项工作，加上我们以前合成的其他牛油糖苷和相关化合物，验证了烯酮1是这类Carbonugars的一般合成前体。
• How a diversity-oriented approach has inspired a new hypothesis for the gabosine biosynthetic pathway. A new synthesis of (+)-gabosine C
  作者：Miguel Ángel Fresneda、Ramon Alibés、Josep Font、Pau Bayón、Marta Figueredo

  DOI：10.1039/c3ob41183d

  日期：——

  new synthesis of (+)-gabosine C has been accomplished as part of a general diversity-oriented approach that also delivered the previously unknown (−)-4-epi-gabosine C. The identification of the unexpected intermediate (+)-8, together with the isolation of ketones 9 and 10 in previous investigations, prompted us to formulate a new hypothesis for the biosynthesis of gabosines, based on a keto–enol equilibrium

  作为一种通用的面向多样性的方法的一部分，已经完成了（+）-葡萄糖苷C的新合成，该方法还提供了以前未知的（-）-4- Epi -gabosineC。意外中间体（+）- 8的鉴定以及先前研究中酮9和10的分离，促使我们根据从2- epi -5- epi- valiolone开始的酮-烯醇平衡级联途径，为烟碱的生物合成提出新的假设。生成了所有不同类型的岩棉素所需的前体。