N-[(2-carbamothioylhydrazino)carbonothioyl]benzamide | 99178-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-carbamothioylhydrazino)carbonothioyl]benzamide
• 英文别名: hydrazine-N,N'-dicarbothioic acid amide benzoylamide；hydrazine-N,N'-bis-carbothioic acid amide-benzoylamide；Hydrazin-N,N'-bis-thiocarbonsaeure-amid-benzoylamid；N-[(carbamothioylamino)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 99178-97-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS₂
• 分子量: 254.337
• InChiKey: JBDDSCBHDPHHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-carbamothioylhydrazino)carbonothioyl]benzamide 在 溶剂黄146 作用下， 以91 %的产率得到N-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑作为潜在的抗癌药物：促凋亡、细胞周期阻滞、分子建模和 ADMET 概况

  摘要：

  通过N- (5-(2-氰基乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺( 3 )与不同的碳亲电子试剂反应合成了一系列新型1,3,4-噻二唑并进行了评价作为潜在的抗癌剂。使用各种光谱和元素分析充分阐明了这些衍生物的化学结构。在 24 种新的噻二唑类化合物中，衍生物4 、 6b 、 7a 、 7d和19具有显着的抗增殖活性。然而，衍生物4、7a和7d对正常成纤维细胞有毒，因此被排除在进一步研究之外。选择 IC 50低于 10 μM 且具有高选择性的衍生物6b和19进行乳腺细胞 (MCF-7) 的进一步研究。衍生物19可能通过抑制CDK1将乳腺细胞阻滞在G2/M，而6b可能通过诱导坏死显着增加亚G1细胞的百分比。这些结果通过膜联蛋白V-PI测定得到证实，其中6b不诱导细胞凋亡并将坏死细胞增加至12.5%，而化合物19显着将早期细胞凋亡增加至15%并将坏死细胞增加至15%。分子对接表明，化合物

  DOI：

  10.1039/d3ra02716c
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(2-carbamothioylhydrazino)carbonothioyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-噻二唑作为潜在的抗癌药物：促凋亡、细胞周期阻滞、分子建模和 ADMET 概况

  摘要：

  通过N- (5-(2-氰基乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺( 3 )与不同的碳亲电子试剂反应合成了一系列新型1,3,4-噻二唑并进行了评价作为潜在的抗癌剂。使用各种光谱和元素分析充分阐明了这些衍生物的化学结构。在 24 种新的噻二唑类化合物中，衍生物4 、 6b 、 7a 、 7d和19具有显着的抗增殖活性。然而，衍生物4、7a和7d对正常成纤维细胞有毒，因此被排除在进一步研究之外。选择 IC 50低于 10 μM 且具有高选择性的衍生物6b和19进行乳腺细胞 (MCF-7) 的进一步研究。衍生物19可能通过抑制CDK1将乳腺细胞阻滞在G2/M，而6b可能通过诱导坏死显着增加亚G1细胞的百分比。这些结果通过膜联蛋白V-PI测定得到证实，其中6b不诱导细胞凋亡并将坏死细胞增加至12.5%，而化合物19显着将早期细胞凋亡增加至15%并将坏死细胞增加至15%。分子对接表明，化合物

  DOI：

  10.1039/d3ra02716c

文献信息

• Electrochemical and theoretical study of the inhibition effect of two synthesized thiosemicarbazide derivatives on carbon steel corrosion in hydrochloric acid solution
  作者：Shirin Shahabi、Parviz Norouzi、Mohammad Reza Ganjali

  DOI：10.1039/c4ra15808c

  日期：——

  The inhibition effect of two synthesized thiosemicarbazide derivatives on carbon steel corrosion was studied experimentally (FFT-Voltammetry) and theoretically.

  两种合成的硫脲衍生物对碳钢腐蚀的抑制效果进行了实验（FFT-伏安法）和理论研究。
• Abdallah, Magda A.; Mosselhi, Mosselhi A. N.; Abbas, Ikhlass M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 370 - 371
  作者：Abdallah, Magda A.、Mosselhi, Mosselhi A. N.、Abbas, Ikhlass M.、Fahmi, Abdel-Gawad A.、Shawali, Ahmed S.

  DOI：——

  日期：——
• Sugii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 306
  作者：Sugii

  DOI：——

  日期：——
• Akerblom,E.; Skagius,K., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1103 - 1110
  作者：Akerblom,E.、Skagius,K.

  DOI：——

  日期：——
• New 1,3,4-thiadiazoles as potential anticancer agents: pro-apoptotic, cell cycle arrest, molecular modelling, and ADMET profile
  作者：Mohamed H. Hekal、Paula S. Farag、Magdy M. Hemdan、Amira A. El-Sayed、Aya I. Hassaballah、Wael M. El-Sayed

  DOI：10.1039/d3ra02716c

  日期：——

  agents. The chemical structures of these derivatives were fully elucidated using various spectral and elemental analyses. Out of 24 new thiadiazoles, derivatives 4, 6b, 7a, 7d, and 19 have significant antiproliferative activity. However, derivatives 4, 7a, and 7d were toxic to the normal fibroblasts, and therefore were excluded from further investigations. Derivatives 6b and 19 with IC50 at less than 10

  通过N- (5-(2-氰基乙酰氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯甲酰胺( 3 )与不同的碳亲电子试剂反应合成了一系列新型1,3,4-噻二唑并进行了评价作为潜在的抗癌剂。使用各种光谱和元素分析充分阐明了这些衍生物的化学结构。在 24 种新的噻二唑类化合物中，衍生物4 、 6b 、 7a 、 7d和19具有显着的抗增殖活性。然而，衍生物4、7a和7d对正常成纤维细胞有毒，因此被排除在进一步研究之外。选择 IC 50低于 10 μM 且具有高选择性的衍生物6b和19进行乳腺细胞 (MCF-7) 的进一步研究。衍生物19可能通过抑制CDK1将乳腺细胞阻滞在G2/M，而6b可能通过诱导坏死显着增加亚G1细胞的百分比。这些结果通过膜联蛋白V-PI测定得到证实，其中6b不诱导细胞凋亡并将坏死细胞增加至12.5%，而化合物19显着将早期细胞凋亡增加至15%并将坏死细胞增加至15%。分子对接表明，化合物