(η(4)-cycloheptatriene)Fe(CO)(P(OPh)3) | 96689-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (η(4)-cycloheptatriene)Fe(CO)(P(OPh)3)
• 英文别名: Fe(η4-C7H8)(CO)2(P(OPh)3)；Carbon monoxide;cyclohepta-1,3,5-triene;iron;triphenyl phosphite
• CAS: 96689-34-8；415682-44-9
• 化学式: C₂₇H₂₃FeO₅P
• 分子量: 514.297
• InChiKey: IVOLUPXBQYIISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η(4)-cycloheptatriene)Fe(CO)(P(OPh)3) 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到Fe(η4-C7H9(OH))(CO)2(P(OPh)3)
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled multiple functionalization of cycloheptadienoneiron complexes via enolate alkylation

  摘要：

  三羰基(6-氧代环庚二烯)铁对烯醇的烷基化反应具有完全的立体选择性，而酮的还原反应则由这些分子所采用的舟形构象决定其立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/c39910000394
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(η(4)-cycloheptatriene)Fe(CO)(P(OPh)3)
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled multiple functionalization of cycloheptadienoneiron complexes via enolate alkylation

  摘要：

  三羰基(6-氧代环庚二烯)铁对烯醇的烷基化反应具有完全的立体选择性，而酮的还原反应则由这些分子所采用的舟形构象决定其立体化学性质。

  DOI：

  10.1039/c39910000394

文献信息

• [8+2] Cycloaddition of 8-oxoheptafulvene with cycloheptatrieneFe(CO)3: synthesis of tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-11-acetoxy-1H-cyclohept[a]azulene]iron
  作者：Noboru Morita、Ryuji Yokoyama、Toyonobu Asao、Mituhiro Kurita、Shigeru Kikuchi、Shunji Ito

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01240-2

  日期：2002.1

  8-Oxoheptafulvene reacted with cycloheptatrieneFe(CO)3 by [8+2] cycloaddition to give tricyclo[8.5.0.03,9]pentadeca-3,5,7,11,13-pentaene-2-oneFe(CO)3 (3), which easily reacted with another 8-oxoheptafulvene under the reaction conditions to give four products. One of them was a [2+4] cycloadduct (5) having an uncommon norcaradiene structure. Two products were [8+2] cycloadducts (6 and 7) having a γ-lactone

  8-氧庚烯富烯与环庚三烯Fe（CO）3通过[8 + 2]环加成反应生成三环[8.5.0.0 3,9 ] pentadeca-3,5,7,11,13-戊烯-2-oneFe（CO）3（3），其在反应条件下容易与另一种8-氧庚基富烯反应，得到四种产物。其中之一是具有不常见的正二十碳烯结构的[2 + 4]环加合物（5）。两种产物是具有γ-内酯结构的[8 + 2]环加合物（6和7）。剩余的产物是酰化的化合物（4）。随着反应温度的升高，酰化化合物的产率增加。[1：1]环加合物3在三乙胺的存在下也与乙酰氯反应，得到乙酸盐（12），将其用邻氯苯甲酰氧化，得到11-乙酰氧基-1 H-环庚[ a ] azuleneFe（CO）3（15）。
• Notes. The reaction of arenediazonium ions with cycloheptatriene (cht) and with [Fe(CO)₃(η⁴-cht)]: azo-coupling versus hydrazone formation
  作者：Neil G. Connelly、Andrew R. Lucy、John B. Sheridan

  DOI：10.1039/dt9830001465

  日期：——

  H4NO2-p}][BF4](1) which is deprotonated on alumina to give syn- and anti-isomers of the hydrazone complex [Fe(CO)3η4-C7H6NN(H)C6H4NO2-p}](2); the C7H6NN(H)C6H4NO2-p is detached from the metal on reaction with N(O)Me3·2H2O. By contrast, free cycloheptatriene and [N2C6H4NO2-p][BF4] in water yield 4-hydroxy-5-p-nitrophenylazobicyclo [4.1.0] hept-2-ene.

  复杂的[Fe（CO）3（η 4 -cht）]（CHT =环庚三烯）和[N 2 ç 6 ħ 4 NO 2 - p ] [BF 4 ]给定的[Fe（CO）3 η 5 -C 7 ħ 8 ñ 2 ç 6 ħ 4 NO 2 - p }] [BF 4 ]（1），其上去质子化的氧化铝，得到顺式-和反腙络合物的异构体的[Fe（CO）3 η 4 -C 7高6NN（H）C 6 H 4 NO 2 - p }]（2）; 与N（O）Me 3 ·2H 2 O反应后，C 7 H 6 NN（H）C 6 H 4 NO 2 - p从金属上脱离。相比之下，游离环庚三烯和[N 2 C 6 H 4 NO水中的2 - p ] [BF 4 ]产生4-羟基-5-对硝基苯基偶氮二环[4.1.0]庚-2-烯。
• Goldsmith, Zeev; Genizi, Elisheva; Gottlieb, Hugo E., Journal of Organometallic Chemistry, 1999, vol. 587, p. 81 - 87
  作者：Goldsmith, Zeev、Genizi, Elisheva、Gottlieb, Hugo E.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled multiple functionalization of cycloheptadienoneiron complexes via enolate alkylation
  作者：Anthony J. Pearson、Kieyoung Chang

  DOI：10.1039/c39910000394

  日期：——

  Alkylation of enolates from tricarbonyl(6-oxocycloheptadiene)iron occurs with complete stereoselectivity trans to the metal, while reduction of the ketone occurs with stereochemistry dictated by the boat conformation adopted by these molecules.

  三羰基(6-氧代环庚二烯)铁对烯醇的烷基化反应具有完全的立体选择性，而酮的还原反应则由这些分子所采用的舟形构象决定其立体化学性质。