(2R,3R,4S,5S,6S)-5-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-7-(benzoyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-(allyloxy)-6-((benzyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 1421701-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-5-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-7-(benzoyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-(allyloxy)-6-((benzyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 1421701-50-9
• 化学式: C₆₅H₅₆O₁₇
• 分子量: 1109.15
• InChiKey: SDYAEOKHRYJETD-MIRJIIRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  196.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-5-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-7-(benzoyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-(allyloxy)-6-((benzyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-(allyloxy)-5-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-(benzoyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-6-((benzyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  走向生物素化硫酸软骨素类似物的图书馆：从合成到体内研究。

  摘要：

  硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖类似物（二至六）是从乳糖制备的。在这些化合物中，2-乙酰氨基基团被羟基取代。这种修饰加快了合成的速度，从乳糖起源的嵌段开始，只需几步即可构建大寡糖。使用的保护基如下：用于羟基糖基化的Fmoc，用于端基位置保护的烯丙基和三氯乙酰亚氨酸酯离去基团用于制备至多八糖。我们利用烯丙基的存在通过点击转化为3-叠氮基-2-羟基丙基的两个步骤（环氧化和叠氮化钠环氧化物开口）来发展点击生物素化。生物素化剂是水溶性的炔丙基化和生物素化的三甘醇（PEG）。通过使用表面等离振子共振（SPR），表明二糖，四糖和六糖对HSF / GSF和CXCL12的结合亲和力和选择性与CS-E相似。一项平行研究证实了它们是天然化合物的模仿，基于六糖与Otx2的相互作用，Otx2是参与大脑成熟的同源结构域蛋白，因此验证了我们合成生物活性GAG的简化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202173
• 作为产物：
  描述：

  allyl (3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碳酸氢钠 、 iodobenzene diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-5-(((2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)oxy)-7-(benzoyloxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)-2-(allyloxy)-6-((benzyloxy)carbonyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  走向生物素化硫酸软骨素类似物的图书馆：从合成到体内研究。

  摘要：

  硫酸软骨素-E（CS-E）寡糖类似物（二至六）是从乳糖制备的。在这些化合物中，2-乙酰氨基基团被羟基取代。这种修饰加快了合成的速度，从乳糖起源的嵌段开始，只需几步即可构建大寡糖。使用的保护基如下：用于羟基糖基化的Fmoc，用于端基位置保护的烯丙基和三氯乙酰亚氨酸酯离去基团用于制备至多八糖。我们利用烯丙基的存在通过点击转化为3-叠氮基-2-羟基丙基的两个步骤（环氧化和叠氮化钠环氧化物开口）来发展点击生物素化。生物素化剂是水溶性的炔丙基化和生物素化的三甘醇（PEG）。通过使用表面等离振子共振（SPR），表明二糖，四糖和六糖对HSF / GSF和CXCL12的结合亲和力和选择性与CS-E相似。一项平行研究证实了它们是天然化合物的模仿，基于六糖与Otx2的相互作用，Otx2是参与大脑成熟的同源结构域蛋白，因此验证了我们合成生物活性GAG的简化方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201202173