2,6-diethynyl-4-methylaniline | 1245255-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diethynyl-4-methylaniline
• CAS: 1245255-92-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: BMKREXHEFCVYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diethynyl-4-methylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (±)-N,N-dimethyl-trans-1,2-diaminocyclohexane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键和卤键之间的相互作用：取代基效应及其在氢键增强卤键中的作用

  摘要：

  氢键增强卤素键（HBeXB）最近已被用于有效改善阴离子结合、有机催化和蛋白质结构/功能。在这项研究中，我们首次对 HBeXB 中的取代基效应进行了系统研究。 NMR 分析证实了胺和 XB 供体 (N–H⋯I) 的富电子带之间存在分子内 HBing。气相密度泛函理论研究表明，HBing对卤素原子的影响对HB供体环(R 1 )上的取代更为敏感。 NMR 研究表明，分子内 HBing 对受体性能有显着影响，使其性能提高了 50 倍。此外，首次采用线性自由能关系（LFER）分析来研究HBeXB中的取代基效应。结果表明，XB供体环(R 2 )上的取代基具有竞争效应，给电子基团增强HB并削弱XB。因此，在相邻的HB供体环（R 1 ）上选择适当的取代基可能是增强富电子XB供体的替代且有效的方法。 X射线晶体分析表明，分子内HBing在受体采用双齿构象中发挥着重要作用。综上所述，研究结果表明，修饰影响邻近

  DOI：

  10.1039/d3sc02348f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diethynyl-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  氢键和卤键之间的相互作用：取代基效应及其在氢键增强卤键中的作用

  摘要：

  氢键增强卤素键（HBeXB）最近已被用于有效改善阴离子结合、有机催化和蛋白质结构/功能。在这项研究中，我们首次对 HBeXB 中的取代基效应进行了系统研究。 NMR 分析证实了胺和 XB 供体 (N–H⋯I) 的富电子带之间存在分子内 HBing。气相密度泛函理论研究表明，HBing对卤素原子的影响对HB供体环(R 1 )上的取代更为敏感。 NMR 研究表明，分子内 HBing 对受体性能有显着影响，使其性能提高了 50 倍。此外，首次采用线性自由能关系（LFER）分析来研究HBeXB中的取代基效应。结果表明，XB供体环(R 2 )上的取代基具有竞争效应，给电子基团增强HB并削弱XB。因此，在相邻的HB供体环（R 1 ）上选择适当的取代基可能是增强富电子XB供体的替代且有效的方法。 X射线晶体分析表明，分子内HBing在受体采用双齿构象中发挥着重要作用。综上所述，研究结果表明，修饰影响邻近

  DOI：

  10.1039/d3sc02348f

文献信息

• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。