N,N-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine | 289721-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: N,N-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
• 英文别名: (S,S)-iPr-AZABOX；MeN(C3H3NO(i-Pr))2；(4S)-N-methyl-4-propan-2-yl-N-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 289721-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 253.345
• InChiKey: RSHXQWICPVQHOU-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [MeN(C3H3NO(i-Pr))2]Cu(triflate)2
  参考文献：
  名称：

  由支持物限制效应引起的立体选择性。氮杂-吡啶并恶唑啉：用于铜催化的对映选择性环丙烷化反应的新的C 1对称配体家族†

  摘要：

  阿扎--吡啶并恶唑啉在环丙烷化反应的多相对映选择性催化中描述并测试了一种新型的C 1对称配体，以改善粘土载体对反应立体选择性的表面限制作用。在反式/顺式非对映选择性的情况下，这些表面效应导致选择性的系统逆转，顺式-环丙烷是有利的。关于对映选择性，在大范围情况下，支持限制具有积极作用顺式环丙烷产品，导致中等的对映选择性值（60％ee）。进行了理论（DFT）机理研究，以解释分子水平上均相中对映选择性的起源，并获得了关键中间体和过渡结构的几何形状的见解。

  DOI：

  10.1039/b919274c
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 苯甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  氮杂双（恶唑啉）：用于不对称催化的新手性配体

  摘要：

  引入氮杂双（恶唑啉）作为用于不对称催化的手性配体，结合了易于获得的双（恶唑啉）和氮杂半精蛋白的主链可变性的优点。特别地，标题配体可以连接到聚合物载体上，这允许开发用于不对称环丙烷化反应的易于回收的铜（I）催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005947k
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 环庚烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 、 N,N-bis[(4S)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]methylamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-cycloheptenyl benzoate 、 (S)-2-cycloheptenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A reusable enantioselective catalytic system for the Kharasch–Sosnovsky allylic oxidation of alkenes based on a ditopic azabis(oxazoline) ligand

  摘要：

  An easily recoverable and reusable enantioselective catalytic system based on the self-assembly of a coordination polymer through the use of a chiral ditopic ligand, is described for the allylic oxidation of cycloalkenes with tert-butyl perbenzoate. Upon addition of the substrates and a coordinating solvent (acetone or acetonitrile) the coordination polymer disassembles, allowing the catalysis to take place in homogeneous phase. After completion of the reaction, the catalyst reassembles as a coordination polymer upon solvent evaporation and addition of hexane, and is recovered as an insoluble solid. This way, good enantioselectivities and yields are obtained in seven consecutive operation cycles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.009

文献信息

• Energy-Resolved Collision-Induced Dissociation Cross Sections of 2:1 Bis-oxazoline Copper Complexes. Nonbonded Interactions and Nonlinear Effects
  作者：Eva Zocher、Rolf Dietiker、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja065390p

  日期：2007.3.1

  Absolute ligand binding energies are determined for the 2:1 complexes of bis-oxazoline ligands and Cu(I) in the gas phase by the fitting of energy-resolved collision-induced dissociation cross sections. The complexes were chosen for their occurrence in asymmetric catalysis for which the phenomenon of nonlinear effects is explained by differences in stability for homochiral and heterochiral complexes

  通过拟合能量分辨碰撞诱导解离截面，确定了气相中双恶唑啉配体和 Cu(I) 的 2:1 复合物的绝对配体结合能。选择这些配合物是因为它们出现在不对称催化中，非线性效应的现象可以用同手性和异手性配合物的稳定性差异来解释。使用伪对映体配体，以便可以采用质谱测量。测量发现，空间上相似但电子上不同的异丙基取代基与苯基取代基导致同-杂手性配合物的不同稳定性排序，然后导致预测具有异丙基取代的配体的配合物在不对称催化中的非线性效应.
• Shining New Light on an Old Problem: Retooling MALDI Mass Spectrometry for Organotransition-Metal Catalysis
  作者：Melanie D. Eelman、Johanna M. Blacquiere、Maeve M. Moriarty、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1002/anie.200704489

  日期：2008.1
• High Stereocontrol and Efficiency in CO/Styrene Polyketone Synthesis Promoted by Azabis(oxazoline)−Palladium Complexes
  作者：Alexander Schätz、Alessandro Scarel、Ennio Zangrando、Luca Mosca、Carla Carfagna、Anja Gissibl、Barbara Milani、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/om060424n

  日期：2006.8.1

  Palladium-azabis(oxazoline) complexes proved to be highly selective and efficient in the asymmetric copolymerization of styrene and CO at ambient pressure.