(S)-benzyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate | 934016-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (S)-2-propylpiperidine-1-carboxylate；benzyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 934016-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: PECOLNHBYQAUNQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Braun, Matthias; Draeger, Martin, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1445 - 1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-(6S)-6-n-propylpiperidin-4-one 在 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert; Braun, Matthias; Draeger, Martin, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1445 - 1447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2013007371A3

  公开（公告）日：2013-10-03
• Nagata, Kazuhiro; Nishimura, Kosuke; Yokoya, Masashi, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 335 - 344
  作者：Nagata, Kazuhiro、Nishimura, Kosuke、Yokoya, Masashi、Itoh, Takashi

  DOI：——

  日期：——