4-nitrobenzyl 2-((2R,3S)-2-(2-(((S)-1-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)imino)ethyl)pyrrolidin-3-yl)thio)-2-oxoethyl)-4-oxo-3-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-1-yl)-2-(triethoxy-l5-phosphaneylidene)acetate | 92133-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl 2-((2R,3S)-2-(2-(((S)-1-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)imino)ethyl)pyrrolidin-3-yl)thio)-2-oxoethyl)-4-oxo-3-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-1-yl)-2-(triethoxy-l5-phosphaneylidene)acetate
• CAS: 92133-50-1
• 化学式: C₃₉H₅₄N₅O₁₄PSSi
• 分子量: 908.008
• InChiKey: AYWYUSXJCNSWFS-QWHFUVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  228.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-((2R,3S)-2-(2-(((S)-1-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)imino)ethyl)pyrrolidin-3-yl)thio)-2-oxoethyl)-4-oxo-3-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-1-yl)-2-(triethoxy-l5-phosphaneylidene)acetate 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以63%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-[(3S)-1-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S, 4R)-3-[(R)-1-t-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-([(S)-1-[N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)acetimidoyl]-pyrrolidin-3-ylthio]carbonylmethyl)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitrobenzyl 2-((2R,3S)-2-(2-(((S)-1-(1-((((4-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)imino)ethyl)pyrrolidin-3-yl)thio)-2-oxoethyl)-4-oxo-3-((R)-1-((trimethylsilyl)oxy)ethyl)azetidin-1-yl)-2-(triethoxy-l5-phosphaneylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过新的三烷氧基磷烷-硫酯的分子内Wittig反应有效合成碳青霉烯

  摘要：

  通过草酰亚胺9与亚磷酸三烷基酯反应获得的新的三烷氧基磷杂环戊烷硫醇酯10通过分子内Wittig反应有效地环化，得到碳青霉烯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81292-2