ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 1091859-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1091859-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: IAYRROFXRQKNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-dimethylamino-phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.9h， 生成 ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313

文献信息

• Free-radical oxidation of 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Nazanin Jafarpour、Asadallah Farhadi

  DOI：10.1007/s00706-011-0573-8

  日期：2012.2

  Free-radical oxidation of 4-substituted 5-acetyl- and 5-carboethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrimidines using benzoyl peroxide under thermal conditions has been investigated to elucidate the effects of the nature of the substituents in the 4- and 5-positions on the rate of reaction. Whereas the presence of the acetyl group instead of the carboethoxy group in position 5 decreases the rate of oxidation, the nature of the additional substituent (electron-releasing or electron-withdrawing group) and also its location on the phenyl ring attached to C-4 of the tetrahydropyrimidinone ring effectively influence the rate of reaction. The latter observation supports the proposal that the removal of the 4-hydrogen on the heterocyclic ring occurs in the rate-determining step.