Diethyl 2-(4,7-dioxo-5,6-dihydro-1h-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyridazin-1-yl)ethylphosphonate | 1548650-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并哒嗪类
• 英文名称: Diethyl 2-(4,7-dioxo-5,6-dihydro-1h-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyridazin-1-yl)ethylphosphonate
• 英文别名: 3-(2-diethoxyphosphorylethyl)-5,6-dihydrotriazolo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione
• CAS: 1548650-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₅P
• 分子量: 317.241
• InChiKey: BKABCNWJDAJRKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Diethyl 2-(4,7-dioxo-5,6-dihydro-1h-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyridazin-1-yl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，新型无环膦酸酯核苷酸类似物与5,6-二氢-1- [1,2,3]三唑并[4,5-]哒嗪-4,7-二酮系统的抗病毒和细胞毒性评估。

  摘要：

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1137-x

文献信息

• Design, synthesis, antiviral and cytotoxic evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogues with a 5,6-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione system
  作者：Emilia Bankowska、Jan Balzarini、Iwona E. Głowacka、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-013-1137-x

  日期：2014.4

  7-diones as phosphonate analogues of acyclic nucleosides having nucleobases replaced with substituted 1,2,3-triazoles. All compounds containing P-C-C-triazole or P-C-C-CH2-triazole moieties exist in single conformations in which the diethoxyphosphoryl and substituted 1,2,3-triazolyl or substituted (1,2,3-triazolyl)methyl groups are oriented anti. All phosphonates were evaluated in vitro for activity

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。