(S)-4-(trifluoromethyl)mandelic acid | 196302-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(trifluoromethyl)mandelic acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid；(S)-hydroxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)acetic acid；(2S)-2-hydroxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 196302-06-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: SDGXYUQKJPFLDG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-4-(trifluoromethyl)mandelic acid 在 硫酸 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到methyl-(S)-4-trifluoromethylmandelate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-ALKOXY-1-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYL)ETHANOL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES 2-ALKOXY-1-(PHENYLE A SUBSTITUTION TRIFLUOROMETHYLE)ETHANOL OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  公开号：

  WO2004037760A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy(4-trifluoromethylphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-(trifluoromethyl)mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER DIOLE UND DIOLANALOGER DERIVATE
  [EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED SHIRAL DIOLS AND DIOL-ANALOGOUS DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIOLES CHIRALES SUBSTITUEES ET DE DERIVES ANALOGUES DE DIOLES

  摘要：

  制备手性取代二醇及其衍生物的方法，其中化合物的结构如下（I），其中 R 代表 H 或者一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R1 代表一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R2 代表 H、一个可能取代的 Cl-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或Cl-C20-烷基磺酰基基团，R3 可以是 H 或者一个 O-保护基，X 代表氧、硫、氮或磷，其中a) 手性羟基羧酸或羟基羧酸酯（II），其中 R4 代表 H 或者一个 Cl-C6-烷基，与一个 O-保护基化合物反应形成化合物（III），其中 R3 代表 O-保护基，然后b) 用碱金属硼或铝氢化物还原为化合物（IV），然后c) 可能激活氧原子并通过含有硫、氮或磷的基团交换，或者d) 通过与烷基化或芳基化试剂反应转化为化合物（V），其中 R′2 代表一个可能取代的 C1-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或C1-C20-烷基磺酰基基团，R3 代表 O-保护基，然后e) 在步骤 b)、c) 或 d) 后，可能去除 O-保护基。

  公开号：

  WO2004106269A1

文献信息

• NEW AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087647A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided amino acid derivatives of formula I, 1 wherein p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中p，q，R1，R2，R3，R4，Y，n和B具有在描述中给出的含义，这些衍生物可用作类似胰蛋白酶的竞争性抑制剂，如凝血酶，并特别用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• Detours in the Development of the Organocatalytic Diels‐Alder Reactions of Vinylboronic Compounds. A Dead End?
  作者：Juan M. Ramos Marchena、Gustavo O. Terrestre、Sebastián O. Simonetti、Silvina C. Pellegrinet

  DOI：10.1002/ejoc.202201307

  日期：2023.2.17

  Theoretical and experimental studies were performed to further optimize the organocatalytic Diels-Alder reaction of vinylboronic compounds. Although the yields and the stereoselectivities could not be improved much, a simpler procedure is described. In addition, a deeper knowledge into the reaction mechanism has been achieved, particularly on the substituent effect of the catalyst and the ligand exchange

  进行了理论和实验研究以进一步优化乙烯基硼化合物的有机催化 Diels-Alder 反应。虽然产量和立体选择性不能提高太多，但描述了一个更简单的程序。此外，还对反应机理有了更深入的了解，特别是在催化剂的取代基效应和配体交换方面。
• Glyoxalase-based toolbox for the enantioselective synthesis of α-hydroxy carboxylic acids
  作者：Mussa Yedigenov、Niyaz Amire、Aizat Abdirassil、Tomiris Mulikova、Azamat Begenov、Anniina Kiesilä、Anatoly A. Peshkov、Vsevolod A. Peshkov、Darkhan Utepbergenov

  DOI：10.1039/d3ob02098c

  日期：——

  highly enantioselective synthesis of L-α-hydroxy carboxylic acids (L-αHCAs) via enzymatic intramolecular Cannizzaro reaction of (hetero)aryl glyoxals in the presence of glutathione-independent human glyoxalase DJ-1. Combined with the optimized synthesis of D-αHCAs using glyoxalases I and II, this approach offers a general, scalable and operationally simple access to both enantiomers of α-hydroxy acids in

  我们报道了在不依赖谷胱甘肽的人乙二醛酶 DJ-1 存在下，通过（杂）芳基乙二醛的酶促分子内 Cannizzaro 反应高度对映选择性合成L -α-羟基羧酸 ( L -αHCAs)。结合使用乙二醛酶 I 和 II 的D -αHCAs 优化合成，该方法提供了一种通用的、可扩展的且操作简单的方法，以中等至优异的产率和一致的高对映选择性获得 α-羟基酸的两种对映体。
• METHOD FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE -HYDROXYCARBOXYLIC ACID
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1930441A1

  公开（公告）日：2008-06-11

  An efficient method for producing an optically active α -hydroxycarboxylic acid represented by the following general formula (I) [A represents a residue of a 5- or 6-membered cyclic compound, * indicates a carbon atom in the S- or R-configuration, X represents hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms], which comprises the step of treating a corresponding ester compound (not optically pure) with cell bodies or a culture, or a processed product or an extract thereof of a microorganism of the genus Leifsonia, genus Cylindrocarpon, genus Verticillium, or the like.

  一种生产由以下通式(I)代表的光学活性α-羟基羧酸的有效方法[A代表5或6元环状化合物的残基，*表示S或R构型的碳原子，X代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基]、其中包括用 Leifsonia 属、Cylindrocarpon 属、Verticillium 属等微生物的细胞体或培养物或加工产品或其提取物处理相应的酯类化合物（非光学纯）的步骤。
• Porous chiral materials and uses thereof
  申请人：NANKAI UNIVERSITY

  公开号：US10857517B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  A porous chiral material of formula [M(L)1.5(A)]+X− wherein M is a metal ion; L is a nitrogen-containing bidentate ligand; A is the anion of mandelic acid or a related acid; and X− is an anion.

  一种式为[M(L)1.5(A)]+X-的多孔手性材料，其中 M 是金属离子；L 是含氮双齿配体；A 是扁桃酸或相关酸的阴离子；X- 是阴离子。