(3S)-1-benzyl-3-amino-4,4-dimethyl-β-azetidinone | 124716-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-3-amino-4,4-dimethyl-β-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-benzyl-4,4-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 124716-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: DJVSKQMPYDXFLJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3S)-1-benzyl-3-amino-4,4-dimethyl-β-azetidinone 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到((S)-1-Benzyl-2,2-dimethyl-4-oxo-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-3-((S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)-4,4-dimethyl-azetidin-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(3S)-1-benzyl-3-amino-4,4-dimethyl-β-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与光学活性铬卡宾配合物的光解反应合成光学活性 β-内酰胺

  摘要：

  利用 (S)-缬氨酸和 (R)-苯基甘氨酸衍生的手性助剂合成了光学活性铬卡宾配合物，并与多种亚胺进行光解反应。光学活性 β-内酰胺以良好到极好的化学产率和高非对映异构体过量生产。开发了去除手性助剂以生产光学活性游离氨基 β-内酰胺的程序

  DOI：

  10.1021/ja00159a034

文献信息

• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.