3-[(2,6-dibromophenyl)(prop-2-enyl)amino]cyclopent-2-en-1-one | 681144-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2,6-dibromophenyl)(prop-2-enyl)amino]cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,6-dibromo-N-prop-2-enylanilino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 681144-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO
• 分子量: 371.071
• InChiKey: WHCVSGNUBASNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,6-dibromophenyl)(prop-2-enyl)amino]cyclopent-2-en-1-one 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到4,5,7,8-tetrahydro-4-methylidene-9H-cyclopenta[b]pyrrolo[3,2,1-hi]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤苯基）取代的烯胺酮通过分子内Heck反应合成环戊[ b ]吲哚-1-酮和咔唑-4-酮

  摘要：

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-[(2,6-dibromophenyl)(prop-2-enyl)amino]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤苯基）取代的烯胺酮通过分子内Heck反应合成环戊[ b ]吲哚-1-酮和咔唑-4-酮

  摘要：

  N-甲基化或非甲基化3,4-二氢环戊[ b ]吲哚-1（2 H）-ones（3）和1,2,3,9-四氢咔唑-4（4 H）-one（10）的有效合成途径基于Pd催化的分子内Heck反应进行了详细的描述。在双官能底物12和三官能底物17的情况下，分别研究了环化的化学选择性。在后一种情况下，取决于催化剂，分别通过单Heck反应和双Heck反应获得溴化的吲哚18或四环化合物19。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490020