methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate | 98321-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-methyl-4-oxopyridine-2-carboxylate
• CAS: 98321-22-3
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DYFFQUKWFYTCKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate 在 di(tert-butyl)-biphenyl 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以9%的产率得到1-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-吡啶甲酸甲酯 、 碘甲烷 生成 methyl 1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DEADY, L. W., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 4, 637-641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent and substituent effects on the conversion of 4-methoxypyridines to N-methyl-4-pyridones
  作者：Xiao Yi、Jing Chen、Xiuling Xu、Yongmin Ma

  DOI：10.1080/00397911.2017.1290804

  日期：2017.5.3

  ABSTRACT In the reaction of 4-methoxypyridine derivatives with alkyl iodides in the presence or absence of solvent, not only the pyridinium ions but also the related 1-methylpyridones are produced. The presence of solvent favors the formation of the 1-methylpyridone. Electron withdrawing groups on the pyridine ring also favor this conversion. A possible mechanism is presented. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在有或无溶剂存在下，4-甲氧基吡啶衍生物与烷基碘反应，不仅生成吡啶鎓离子，而且生成相关的1-甲基吡啶酮。溶剂的存在有利于1-甲基吡啶酮的形成。吡啶环上的吸电子基团也有利于这种转化。提出了一种可能的机制。图形概要
• Deady, Leslie W., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 637 - 641
  作者：Deady, Leslie W.

  DOI：——

  日期：——