2-[(2S,4aS,8R,8aS)-8-(3-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl]propanedinitrile | 1055328-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,4aS,8R,8aS)-8-(3-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl]propanedinitrile
• CAS: 1055328-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O
• 分子量: 340.853
• InChiKey: FTRGLVLQVWGXPN-XCXWGBRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)but-3-en-2-one 、 4-methylcyclohexylidenemalononitrile 在 C₂₀H₂₅N₃O 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 110.0h， 以72%的产率得到2-[(2S,4aS,8R,8aS)-8-(3-chlorophenyl)-2-methyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,8a-octahydronaphthalen-4a-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective desymmetrisation of prochiral α,α-dicyanoalkenes via domino Michael–Michael addition reactions

  摘要：

  研究了通过9-氨基-9-脱氧表金鸡纳碱催化的与α,β-不饱和酮的串联迈克尔-迈克尔加成反应，使α,β-二氰基烯烃的非对映异构体非对映化，由此在单次操作中获得了具有四个立体中心的双环产物，立体选择性高（de>99%，ee>99.5%）。

  DOI：

  10.1039/b809308c