2-(p-tolylthio)propan-1-ol | 67207-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)propan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 67207-68-5
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: PQLOGQQOSRJODI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-p-Tolylthiopropanol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(p-tolylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于通过酮还原酶在 C-O 或 C-S 键处具有立体中心的 β-羟基硫化物的对映选择性合成的化学酶级联反应

  摘要：

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202202363

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。