(S)-1-Imidazol-1-yl-2-(4-isopropoxy-phenyl)-propan-1-one | 158696-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Imidazol-1-yl-2-(4-isopropoxy-phenyl)-propan-1-one
• CAS: 158696-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VFNPCRJEYQLHQI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Imidazol-1-yl-2-(4-isopropoxy-phenyl)-propan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-(+)-3-(2-chlorophenyl)-5-<1-<(4-isopropoxy)phenyl>ethyl>-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of Optically Pure 1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-ones with Acaricidal Activity

  摘要：

  Both enantiomers of 5-[1-(4-isopropoxy)phenyl]ethyl-3-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (1a), a new compound with high ovicidal activity against Tetranychus urticae (Koch), were synthesized starting from enzymatically prepared optically pure 2-[4-(isopropoxy)phenyl]propanoic acid (3). Laboratory tests have shown that the biological activity of the R isomer is at least 400-fold higher than that of the S form.

  DOI：

  10.1021/jf00047a042
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-2-<4-(isopropoxy)phenyl>propanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-Imidazol-1-yl-2-(4-isopropoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of Optically Pure 1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-ones with Acaricidal Activity

  摘要：

  Both enantiomers of 5-[1-(4-isopropoxy)phenyl]ethyl-3-(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one (1a), a new compound with high ovicidal activity against Tetranychus urticae (Koch), were synthesized starting from enzymatically prepared optically pure 2-[4-(isopropoxy)phenyl]propanoic acid (3). Laboratory tests have shown that the biological activity of the R isomer is at least 400-fold higher than that of the S form.

  DOI：

  10.1021/jf00047a042