2-methyl-7-oxo-7H-chromeno[5,6-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester | 13637-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7-oxo-7H-chromeno[5,6-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: <2-Methyl-oxazolo><4,5-f>cumarin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 13637-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: FDXRXWMEPUKGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7-oxo-7H-chromeno[5,6-d]oxazole-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-methyl-7-oxo-7H-chromeno[5,6-d]oxazole-8-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  [香豆素衍生物合成研究。十九。（2-甲基恶唑基）香豆素-3-羧酸衍生物的制备]

  摘要：

  乙基（2-甲基恶唑）香豆素-3-羧酸酯分别用2%氢氧化钠水溶液水解，得到相应的羧酸。用羧酸制备的酸氯化物与仲胺缩合，分别得到相应的3-氨基甲酰衍生物，收率较高。二乙胺、吡咯烷、哌啶和吗啉被用作仲胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1350

文献信息

• Studies on Synthesis of Coumarin Derivatives. XVIII. Condensation of Ethyl (2-Methyloxazolo) coumarin-3-carboxylates with Aldehyde Groups
  作者：Haruo Saikach、Masataka Ichikawa

  DOI：10.1248/cpb.14.1347

  日期：——

  The condensations of (2-methyloxazolo) coumarin derivatives (I. II. and III) with 5-nitro-2-furaldehyde were proceeded by heating with fused zinc chloride. In this case, I was more readily condensed than II and III with aldehyde groups to give the corresponding condensation products.

  (2-甲基恶唑并)香豆素衍生物(I.II.和III)与5-硝基-2-糠醛通过与熔融氯化锌一起加热进行缩合。在这种情况下，I比II和III更容易与醛基缩合，得到相应的缩合产物。
• Studies on Synthesis of Coumarin Derivatives. XVI. On the Preparation of N-Substituted-pyranobenzoxazole-carboxamides
  作者：Haruo Saikachi、Masataka Ichikawa

  DOI：10.1248/cpb.14.1167

  日期：——

  N-Substituted-2-methyl-7-oxo-7H-pyrano [3, 2-e] -, -6-oxo-6H-pyrano [2, 3-f]- and -8-oxo-8H-pyrano [3, 2-g]-benzoxazole-8-, -7-and-7-carboxamide were prepared by fusing ethyl pyranobenzoxazolecarboxylate series with primary amines, separately. Aniline, 2-aminopyrimidine, 6-amino-2, 4-dimethylpyrimidine, 2-aminopyridine, and 2-amino-5-bromopyrimidine were used for the fusing reaction as primary amines.

  N-取代的-2-甲基-7-氧代-7H-吡喃并[3, 2-e]-、-6-氧代-6H-吡喃并[2, 3-f]-和-8-氧代-8H-吡喃并[3, 2-g]-苯并恶唑-8-、-7-和-7-甲酰胺分别由吡喃苯并恶唑羧酸乙酯系列与伯胺融合制备而成。苯胺、2-氨基嘧啶、6-氨基-2, 4-二甲基嘧啶、2-氨基吡啶和 2-氨基-5-溴嘧啶作为伯胺用于熔合反应。