methyl 2-(4-bromobenzoyl)-4,5-dimethylbenzoate | 14238-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromobenzoyl)-4,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: 2-<4-Brom-benzoyl>-4,5-dimethyl-benzoesaeuremethylester；2-(4-Brom-benzoyl)-4,5-dimethyl-benzoesaeuremethylester
• CAS: 14238-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: OKFQTVUHUSVFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromobenzoyl)-4,5-dimethylbenzoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以24%的产率得到6-bromo-2,3-dimethylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorenone and Anthraquinone Derivatives from Aryl- and Aroyl-Substituted Propiolates

  摘要：

  Fluorenone derivatives were generated from aryl-substituted propiolates via a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction/DDQ-oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization. Several functional groups are tolerated, and good to excellent overall yields (up to 89%) could be achieved. For the synthesis of anthraquinone derivatives, aroyl-substituted propiolates were applied in a zinc iodide catalyzed Die Is Alder reaction with 1,3-dienes. The subsequent DDQ oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization led to symmetrical as well as some unsymmetrical anthraquinones in good to excellent yields of up to 87% over the three-step reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/ol4023276
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-bromobenzoyl)-4,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯和热致变色乙烯—XLII：联蒽酮和二氧杂蒽的构象

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99122-7