(R)-diethyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-2-formylethyl)malonate | 1126906-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-2-formylethyl)malonate
• 英文别名: diethyl (R)-2-[1-(3-chlorophenyl)-3-oxopropyl]malonate；diethyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-2-formylethyl)malonate
• CAS: 1126906-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₅
• 分子量: 326.777
• InChiKey: KJRDDXUSBVFHHV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-2-formylethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₆H₂₁ClO₅
  参考文献：
  名称：

  碱基双功能催化：丙二酸酯向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的实用策略

  摘要：

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800070
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R)-diethyl 2-(1-(3-chlorophenyl)-2-formylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的 C-C 键断裂反应对醛进行对映选择性 β-烷基化

  摘要：

  在 β 位含有合适离去基团的饱和醛的新型有机催化 C-C 键断裂反应用于原位形成亚胺中间体，然后由亲核试剂捕获以实现醛的直接对映选择性 β-烷基化. 在很短的反应时间内，以高产率（48-87%）和优异的对映选择性（84-98%）获得了相应的 β-烷基化醛产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561397

文献信息

• Enantioselective Michael Addition of Malonates to Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes Organocatalyzed by (S)-2-[bis(3,4,5-Trifluorophenyl) trimethylsilanyloxymethyl]pyrrolidine
  作者：Haiwei Ye、Yemin Zheng、Chuanming Yu、Weihui Zhong

  DOI：10.2174/157017811796504927

  日期：2011.9.1

  The Michael addition of malonates to aromatic α,β-unsaturated aldehydes was efficiently organocatalyzed by (S)-2-[bis(3,4,5-trifluorophenyl)trimethylsilanyoxymethyl]pyrrolidine, derived from L-proline to afford the corresponding adducts in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  L-脯氨酸衍生的(S)-2-[双(3,4,5-三氟苯基)三甲基硅氧甲基]吡咯烷有效地有机催化了芳香族α,β-不饱和醛与丙二酸盐的迈克尔加成反应，以良好的产率和出色的对映选择性得到了相应的加合物。