4-methyl-1-phenyl-3-(propan-2-yl)pent-1-yn-3-ol | 37803-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-3-(propan-2-yl)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenyl-3-propan-2-ylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 37803-53-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZKDBRNGAPISMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-3-(propan-2-yl)pent-1-yn-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [3-chloro-4-methyl-3-(propan-2-yl)pent-1-yn-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  揭示有效降冰片二烯-四环烷分子太阳能热能存储系统的因素

  摘要：

  开发降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）系统用于分子太阳能（MOST）能量存储通常是一个反复试验的过程。通过研究一系列在C7位置被R = H，Me和iPr双重取代的降冰片二烯（NBD-R 2），我们通过实验和理论的结合来解开影响MOST性能的相关因素。增加NBD-R 2的空间体积系列获得了较高的量子产率，吸收了少量红移，并且能量丰富的QC异构体的热寿命更长。但是，这些优势被较低的储能能力所抵消，总体R = Me对于短期MOST应用而言似乎最有前途。通过计算，我们发现，NBD异构体相对于QC异构体的不稳定（其立体体积增加）是造成大多数观察到的趋势的原因，我们还可以通过表征S 1 / S 0圆锥形交点来预测相对量子产率。NBD-iPr 2的热半衰期显着增加这是由于较高的活化熵引起的，突显出一种新颖的策略，可改善MOST化合物和其他可光转换分子的热半衰期，而不会影响其电子性能。还探讨了NBD-R

  DOI：

  10.1039/c7ta04259k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.33h， 以70%的产率得到4-methyl-1-phenyl-3-(propan-2-yl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Addition of Ethynylbenzene to Ketones

  摘要：

  在无溶剂条件下，将乙炔苯添加到酮中，能够高效地生成三取代的炔醇，且产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.185

文献信息

• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Palladium-catalyzed deacetonative coupling of aryl propargylic alcohols with aryl chlorides in water
  作者：Feng Chang、Yanping Liu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1297457

  日期：2017.5.19

  propargylic alcohols with aryl chlorides has been developed. The reaction occurs smoothly in neat water with 2 mol% PdCl2 as catalyst, and various synthetically useful functional groups, including ether, aldehyde, ketone, and heterocyclics, are well tolerated. Moreover, the reaction could proceed through a consecutive Sonogashira/deacetonative process using 2-methyl-3-butyn-2-ol and aryl chlorides as coupling

  摘要 开发了一种钯催化芳炔醇与芳基氯去乙酰偶联的高效绿色工艺。该反应在纯水中以 2 mol% PdCl2 为催化剂平稳进行，各种合成有用的官能团，包括醚、醛、酮和杂环，都具有良好的耐受性。此外，该反应可以通过使用 2-methyl-3-butyn-2-ol 和芳基氯作为偶联伙伴的连续 Sonogashira/deacetonative 过程进行，以良好的收率提供对称炔烃。图形概要
• 5-<i>E</i><i>ndo</i>-<i>T</i><i>rig</i> Radical Cyclizations of Bromomethyldimethylsilyl Diisopropylpropargylic Ethers. A Highly Diastereoselective Access to Functionalized Cyclopentanes
  作者：Stéphane Bogen、Mihaela Gulea、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo9904260

  日期：1999.6.1

  An efficient radical sequence involving a 5-exo-dig, a diastereoselective 1,5-H transfer, and a rarely observed in an all-carbon system 5-endo-trig cyclization allows the construction of cyclopentyl derivatives 2 bearing four controlled stereogenic centers from diisopropyl precursors 1. Olefins 3 were also isolated as minor side products. The effect of the acetylenic substituent Y has been investigated

  一个有效的自由基序列，涉及5-exo-dig，非对映选择性的1,5-H转移以及在全碳系统中很少观察到的5-endo-trig环化，使得环戊基衍生物2的结构可以由四个受控的立体异构中心组成二异丙基前体1.还分离了烯烃3作为次要副产物。已经研究了炔基取代基Y的作用，并描述了级联的范围和限制。
• Cesium Hydroxide: A Superior Base for the Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones and Catalytic Alkenylation of Nitriles
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-h

  日期：1999.5.17

  The efficient addition of terminal alkynes to aldehydes or ketones to give propargyl alcohols in yields of 66-96 % can be achieved by activation with catalytic amounts of CsOH⋅H2 O [Eq. (a)]. A CsOH-catalyzed addition of acetonitrile derivatives to terminal alkynes is also possible.
• Mild and Solvent‐Free Alkynylation of Ketones on the KF/Alumina
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi‐Jamal

  DOI：10.1081/scc-200054195

  日期：2005.4.1

  The solvent-free alkynylation of various ketones on the surface of KF/alumina under mild conditions is described.