2-(4-methoxyphenyl)-6-vinylpyridine | 1450832-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-vinylpyridine
• 英文别名: 2-Ethenyl-6-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1450832-65-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: IKUITMYNSJORBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-vinylpyridine 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Borane-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Pyridines

  摘要：

  A metal-free direct hydrogenation of pyridines was successfully realized by using homogeneous borane catalysts generated from alkenes and HB(C6F5)(2) via in situ hydroboration. The reaction affords a broad range of piperidines in high yields with excellent cis stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja406761j

文献信息

• Synthesis of Bisheteroarylalkanes by Heteroarylboration: Development and Application of a Pyridylidene–Copper Complex
  作者：Yuan Huang、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201902238

  日期：2019.4.23

  The development of pyridylidene-Cu-complexes and their application in Cu/Pd-catalyzed heteroarylboration of alkenylheteroarenes is reported. The significance of 1,1'-heteroarylalkanes as building blocks for drug discovery, as well as the straightforward and modular sequence to prepare the pyridylidene-Cu-complexes, makes this catalyst and it applications attractive for chemical synthesis. Furthermore

  吡啶基-铜配合物的发展及其在铜/钯催化的烯基杂芳烃的杂芳基硼化中的应用已有报道。1,1'-杂芳基烷烃作为药物开发的基础，以及制备吡啶基-Cu-络合物的简单而模块化的顺序的重要性，使得这种催化剂及其在化学合成中的应用具有吸引力。此外，已经制备了吡啶基-Cu配合物的手性变体，并将其用于E-烯烃的对映选择性芳基硼化中，进一步证明了这类催化剂的价值和潜力。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Heck Coupling of Vinyl Pyridines with Aryl Boronic Acids
  作者：Shanshan Chen、Xiuli Zhang、Mingjie Chu、Xiaoping Gan、Xianhai Lv、Jie Yu

  DOI：10.1055/s-0034-1379994

  日期：——

  An efficient methodology has been developed for the oxidative cross-coupling of vinyl pyridine with various boronic acids catalyzed by palladium. In this reaction, vinyl pyridines reacted with various aryl boronic acids in the presence of 10 mol% palladium(II) trifluoroacetate, 10 mol% 1,10- phenanthroline, and 1 equivalent silver(I) oxide, to give the corresponding aryl vinyl pyridine products as

  已经开发了一种有效的方法，用于在钯催化下乙烯基吡啶与各种硼酸的氧化交叉偶联。在该反应中，乙烯基吡啶与各种芳基硼酸在 10 mol% 三氟乙酸钯 (II)、10 mol% 1,10-菲咯啉和 1 当量氧化银 (I) 存在下反应，得到相应的芳基乙烯基吡啶产品为单一立体异构体，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，在 1 个大气压的氧气下。24小时后以中等至良好的产率获得芳基乙烯基吡啶产物。提出了反应机理。