Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-{3-[10-(3-ethynyl-benzyloxy)-decyloxymethyl]-phenylethynyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 444120-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-{3-[10-(3-ethynyl-benzyloxy)-decyloxymethyl]-phenylethynyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[2-[3-[10-[(3-ethynylphenyl)methoxy]decoxymethyl]phenyl]ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 444120-34-7
• 化学式: C₄₁H₄₈N₂O₉
• 分子量: 712.84
• InChiKey: PAUMRDFNLKGNLG-LCKTVPPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰基-8-溴腺苷 、 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-{3-[10-(3-ethynyl-benzyloxy)-decyloxymethyl]-phenylethynyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以17%的产率得到[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[2-[3-[10-[[3-[2-[6-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]ethynyl]phenyl]methoxy]decoxymethyl]phenyl]ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding of nucleobases

  摘要：

  The intramolecular hydrogen bonding of a series of linked uracil, thymine and adenine derivatives is described. The nucleoside bases have been linked by semi-flexible spacers and the chemical shifts and DeltadeltaNH/DeltaT values for the nucleoside NH protons confirm the strong intramolecular hydrogen bonding motif. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00483-5
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-{3-[10-(3-ethynyl-benzyloxy)-decyloxymethyl]-phenylethynyl}-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding of nucleobases

  摘要：

  The intramolecular hydrogen bonding of a series of linked uracil, thymine and adenine derivatives is described. The nucleoside bases have been linked by semi-flexible spacers and the chemical shifts and DeltadeltaNH/DeltaT values for the nucleoside NH protons confirm the strong intramolecular hydrogen bonding motif. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00483-5