Grignard reagent of 5-chloro-pentanol pyrannyl ether | 67818-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Grignard reagent of 5-chloro-pentanol pyrannyl ether
• CAS: 67818-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₉ClMgO₂
• 分子量: 231.018
• InChiKey: PCJCKRFIVSXYFA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Grignard reagent of 5-chloro-pentanol pyrannyl ether 在 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  β-乙烯基-β-丙内酯通过五碳同系合成蜂王浆酸和皇后物质的新方法

  摘要：

  通过10-羟基合成了10-羟基-(E)-2-癸烯酸、(E)-2-癸烯二酸(蜂王浆酸)和9-氧代-(E)-2-癸烯酸(皇后物质) -3-癸烯酸和 9,9-亚乙基二氧基-3-癸烯酸，分别通过 β-乙烯基-β-丙内酯与格氏试剂在铜（I）催化剂存在下的区域选择性开环反应很容易制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.219
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到Grignard reagent of 5-chloro-pentanol pyrannyl ether
  参考文献：
  名称：

  β-乙烯基-β-丙内酯通过五碳同系合成蜂王浆酸和皇后物质的新方法

  摘要：

  通过10-羟基合成了10-羟基-(E)-2-癸烯酸、(E)-2-癸烯二酸(蜂王浆酸)和9-氧代-(E)-2-癸烯酸(皇后物质) -3-癸烯酸和 9,9-亚乙基二氧基-3-癸烯酸，分别通过 β-乙烯基-β-丙内酯与格氏试剂在铜（I）催化剂存在下的区域选择性开环反应很容易制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.219

文献信息

• A novel cyclization reaction of oxido diazoalkanes: formation of 1-substituted cycloalkenes
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89170-4

  日期：1985.1

  The thermal decomposition of dialkali metal salts of δ-hydroxybutyl ketone and ε-hydroxypentyl ketone tosylhydrazones in diglyme at 80–120 °C produced the 1-substituted cyclopentene and cyclohexene, respectively.

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。
• Tellurium in organic synthesis: an approach to the synthesis of (Z,E)-dienic precursors of insect pheromones
  作者：Dennis G. Diego、Rodrigo L.O.R. Cunha、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.005

  日期：2006.10

  A simple and straightforward route to (Z,E)-dienic precursors of insect pheromones was developed. The route features a cross-coupling of a (Z,E)-dienic telluride with an alkyl Lipshutz cuprate.

  开发了一种简单直接的途径制备昆虫信息素的（Z，E）二烯二烯前体。该路线以（Z，E）二烯碲化物与Lipshutz烷基铜酸盐的交叉偶联为特征。
• One-step Synthesis of Long-chain Aliphatic α,ω-Dicarboxylic Acids Utilizing the Copper-catalyzed Reaction of β-Propiolactone with α,ω,-Di-Grignard Reagents
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Tatsuo Kawara、Hideyuki Tago

  DOI：10.1246/bcsj.56.345

  日期：1983.1

  Copper-catalyzed reaction of β-propiolactone with α,ω-di-Grignard reagents, followed by esterification gave six-carbon homologated α,ω-dicarboxylic acid esters in good yields.

  β-丙内酯与α,ω-二-格氏试剂的铜催化反应，然后酯化以良好的产率得到六碳同系α,ω-二羧酸酯。
• Biosynthetic studies of marine lipids. 11. Synthesis, biosynthesis, and absolute configuration of the internally branched demospongic acid, 22-methyl-5,9-octacosadienoic acid
  作者：Daniel Raederstorff、Arthur Y. L. Shu、Janice E. Thompson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00388a001

  日期：1987.6
• Descoins, C.; Lettere, M.; Linsrumelle, G., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 8, p. 761 - 774
  作者：Descoins, C.、Lettere, M.、Linsrumelle, G.、Michelot, D.、Ratovelomanana, V.

  DOI：——

  日期：——