3-tetrahydropyranyloxy-16β-methoxycarbonyl-16α-(10'-bromodecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one | 639460-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-tetrahydropyranyloxy-16β-methoxycarbonyl-16α-(10'-bromodecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
• 英文别名: methyl (8R,9S,13S,14S,16S)-16-(10-bromodecyl)-13-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-17-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate
• CAS: 639460-57-4
• 化学式: C₃₅H₅₁BrO₅
• 分子量: 631.691
• InChiKey: OLMWEQZJQCWFDK-BJEJCKOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-16β-methoxycarbonyl-16α-(10'-bromodecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 16β-hydroxymethyl-16α-(10'-bromodecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇铂（II）配合物的合成：对乳腺癌细胞系的生物学评估。

  摘要：

  描述了新型的17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的16α位置与烷基链连接，并带有16β-羟甲基侧链。它们由雌酮经五个化学步骤制得，总收率超过28％。在体外评估这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺癌的生物学活性。掺有2-（2'-氨基乙基）吡啶配体的衍生物对细胞系表现出良好的活性，特别是当连接臂长为10个碳原子时。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.011
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyranyloxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-tetrahydropyranyloxy-16β-methoxycarbonyl-16α-(10'-bromodecanyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one
  参考文献：
  名称：

  17β-雌二醇铂（II）配合物的合成：对乳腺癌细胞系的生物学评估。

  摘要：

  描述了新型的17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的16α位置与烷基链连接，并带有16β-羟甲基侧链。它们由雌酮经五个化学步骤制得，总收率超过28％。在体外评估这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺癌的生物学活性。掺有2-（2'-氨基乙基）吡啶配体的衍生物对细胞系表现出良好的活性，特别是当连接臂长为10个碳原子时。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.011

文献信息

• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。
• US7153844B2
  申请人：——

  公开号：US7153844B2

  公开（公告）日：2006-12-26
• Synthesis of 17β-estradiol platinum(II) complexes: biological evaluation on breast cancer cell lines
  作者：Caroline Descôteaux、Josée Provencher-Mandeville、Isabelle Mathieu、Valérie Perron、Sanat K Mandal、Éric Asselin、Gervais Bérubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.011

  日期：2003.11

  The synthesis of a novel series of 17beta-estradiol-linked platinum(II) complexes is described. The new molecules are linked with an alkyl chain at position 16alpha of the steroid nucleus and bear a 16beta-hydroxymethyl side chain. They are made from estrone in five chemical steps with an overall yield exceeding 28%. The biological activity of these compounds was evaluated in vitro on estrogen dependent

  描述了新型的17β-雌二醇连接的铂（II）配合物的合成。新分子在类固醇核的16α位置与烷基链连接，并带有16β-羟甲基侧链。它们由雌酮经五个化学步骤制得，总收率超过28％。在体外评估这些化合物对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺癌的生物学活性。掺有2-（2'-氨基乙基）吡啶配体的衍生物对细胞系表现出良好的活性，特别是当连接臂长为10个碳原子时。