N-methoxy-2-vinylbenzamide | 1578268-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-methoxybenzamide
• CAS: 1578268-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: JXCMPILTFVWJGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-vinylbenzamide 在 (phenyliodonio)sulfamate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到N-甲氧基异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂 PISA 介导的溶剂依赖性化学选择性合成不同异喹啉酮

  摘要：

   抽象的 异喹啉酮是天然产物和生物活性分子中重要的杂环骨架，该结构基序的高效合成近年来备受关注。在此，我们报告了（苯基碘）氨基磺酸盐（PISA）介导的、溶剂依赖性的不同异喹啉酮衍生物的合成。该方法通过使邻链烯基苯甲酰胺衍生物与PISA在乙腈或湿六氟-2-异丙醇中反应，提供对3-或4-取代的异喹啉酮衍生物的高度化学选择性的获得。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1914–1921. doi:10.3762/bjoc.20.167

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.167
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methoxy-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkene Aminoazidation as a Rapid Entry to 1,2-Diamines and Installation of an Azide Reporter onto Azahetereocycles
  作者：Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06852

  日期：2017.9.20

  A copper-catalyzed aminoazidation of unactivated alkenes is achieved for the synthesis of versatile unsymmetrical 1,2-diamine derivatives. This transformation offers an effective approach to installing an amide and an azide from two diffenent amino precursors onto both terminal and internal alkenes, with remarkable regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies show that this diamination reaction

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。
• Copper(II)-Catalyzed Alkene Aminosulfonylation with Sodium Sulfinates For the Synthesis of Sulfonylated Pyrrolidones
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Xiao-Meng Liu、Mei-Jun Chen、Fang-Yuan Chen、Xin Jiang、Jin-Xiao Zhao、Guo-Dong Zou、Yu-Qiang Zhou、Lin Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00907

  日期：2019.4.19

  A copper-catalyzed direct aminosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates for the efficient synthesis of sulfonylated pyrrolidones is described. This reaction features good functional group tolerance and wide substrate scope, providing an efficient and straightforward protocol to access this kind of pyrrolidones. Moreover, preliminary mechanistic investigations disclosed that a free-radical

  描述了铜的未活化烯烃与亚磺酸钠的铜催化的直接氨基磺酰化，用于有效合成磺酰化的吡咯烷酮。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了访问此类吡咯烷酮的有效而直接的方法。此外，初步的机械研究表明，在此过程中可能涉及自由基途径。
• Visible light driven metal-free intramolecular cyclization: a facile synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-one
  作者：Shuai Zou、Shu Geng、Lina Chen、Haitao Wang、Feng Huang

  DOI：10.1039/c8ob02560f

  日期：——

  A visible-light metal-free photocatalytic synthesis of 3-position substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives under mild conditions in moderate to good yields is described. EosinY Na, an organic dye, which is of low cost and has good availability, is used as the photocatalyst. A wide range of substrates are tolerated and the gram-scale reaction can also proceed smoothly. Mechanistic studies

  描述了在温和的条件下以中等至良好的收率的3位取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one衍生物的无可见光金属光催化合成。低成本且具有良好可用性的有机染料曙红Na用作光催化剂。可以耐受多种底物，并且克级反应也可以顺利进行。机理研究表明，提出了一个合理的自由基过程。
• CuX₂-mediated oxybromination/aminochlorination of unsaturated amides: synthesis of iminolactones and lactams
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c5ob00520e

  日期：——

  We report herein a CuX2-mediated halocyclization of γ,δ-unsaturated amides for the synthesis of functionalized iminolactones and lactams respectively under mild reaction conditions. Mechanism studies indicated that N-attack cyclization was via a radical route while oxycyclization was via a nucleophilic attack on the activated CC bond.

  我们在这里报道了CuX 2介导的γ，δ-不饱和酰胺的卤代环化，分别用于在温和的反应条件下合成功能化的亚氨基内酯和内酰胺。机制研究表明，Ñ -attack环化是通过自由基途径而oxycyclization是通过在激活℃的亲核攻击C键。
• The sunlight-promoted aerobic selective cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Jiawei Hua、Mixue Bian、Tao Ma、Man Yang、Wei He、Zhao Yang、ChengKou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cy02273j

  日期：——

  The novel sunlight-promoted aerobic synthesis of selenated iminoisobenzofurans or isoindolinones via the regioselective and chemoselective O-cyclization or N-cyclization of olefinic amides and diselenides has been developed. Interestingly, the chemoselectivity is strongly dependent on the use of TFA as the catalyst or Na2CO3 as the base. This high efficiency and sustainable protocol performed well

  硒化iminoisobenzofurans或异吲哚啉的新的太阳光促进的有氧合成通过区域选择性和化学选择性ö -cyclization或ñ烯酰胺和diselenides的-cyclization已经研制成功。有趣的是，化学选择性强烈依赖于使用TFA作为催化剂或使用Na 2 CO 3作为碱。这种高效且可持续的协议在环境空气和无金属条件下表现良好。此外，获得了一系列硒化亚氨基异苯并呋喃和异吲哚啉酮产品，收率中等至良好，具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围。