3-amino-2-(2-hydroxymethyl)-quinazolin-(3H)-one | 93168-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-(2-hydroxymethyl)-quinazolin-(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-(hydroxymethyl)-4(3H)-quinazolinone；3-amino-2-hydroxymethyl-3H-quinazolin-4-one；3-amino-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-Amino-2-hydroxymethyl-3H-chinazolinon-(4)；3-Amino-2-(hydroxymethyl)quinazolin-4-one
• CAS: 93168-49-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: LNRWYGBIOXSJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  411.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(2-hydroxymethyl)-quinazolin-(3H)-one 在 5% palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71.5%的产率得到3-amino-2-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-4-one derivatives

  摘要：

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。

  公开号：

  US20060229324A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(1-pyrrolyl)-4(3H)-quinazolinone 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-amino-2-(2-hydroxymethyl)-quinazolin-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  El-Shafei, Ahmed Kamal; Abdel-Ghany, Hossam, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 525 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical 3,3′-biquinazoline-2,2′-diones by condensation of 3-aminoquinazolinones with benzoxazinones; fortuitous discovery, and further syntheses of 4-H-3-oxo-1,9a,10-triazaanthracen-9-ones
  作者：Michael P. Coogan、Li-ling Ooi、Fabrizio Pertusati

  DOI：10.1039/b419108k

  日期：——

  2' disubstituted 3,3' biquinazoline-4,4'-diones. The reaction is tolerant to a range of heteroatom and unsaturated functionality in the quinazolinone 2-position. However, treatment of 3-amino-2-hydroxymethyl-3H-quinazolin-4-ones with benz[1,3]oxazinone at high temperatures gave 4H-3-oxo-1,9a,10-triazaanthracen-9-ones, an unreported fused heterocyclic system, a more direct synthesis of which, replacing

  2-烷基-或2-芳基-3-氨基喹唑啉-4-酮与苯并[1,3]恶嗪-4-酮的缩合产生不对称的2,2'二取代的3,3'联喹唑啉-4,4'-二酮。该反应可耐受喹唑啉酮2位上的一系列杂原子和不饱和官能团。然而，在高温下用苯并[1,3]恶嗪酮处理3-氨基-2-羟甲基-3H-喹唑啉-4-酮，得到4H-3-oxo-1,9a，10-triazaanthracen-9-one。未报道的稠合杂环系统，其更直接的合成方法是用原酸酯代替苯并恶嗪酮。