4-氟-N,N-二甲基-3-硝基苯胺 | 18542-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N,N-二甲基-3-硝基苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N,N-dimethyl-3-nitroaniline
• 英文别名: 4-Fluor-3-nitro-N.N-dimethyl-anilin
• CAS: 18542-98-8
• 化学式: C₈H₉FN₂O₂
• 分子量: 184.17
• InChiKey: OMHCRMSZWANSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-N,N-二甲基-3-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2-氟-5-三氟甲基苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Indoles, Compositions Containing Them, Method for the Production Thereof and Their Use

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R1、R5、R6、R7、Ar、L、A和Q如描述中所定义，并其盐，含有它们的组合物，制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗癌剂。

  公开号：

  US20070259910A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-氟-N,N-二甲基-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对开关异构化的取代基影响

  摘要：

  在这项工作中，揭示了一种基开关中取代基对氢键的影响。使用NMR技术评估这些的E / Z异构化比例及其在Z形式下的分子内氢键强度。还探讨了这些参数与Hammett经验值之间关于取代基效应的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.022

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIHYDRO-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS DIHYDRO-BENZIMIDAZOLE COMME MODULATEURS DU ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015052675A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as modulator of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORyt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated disease, disorder, syndrome or condition such as pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases or cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗由RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或病况，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化、神经退行性疾病或癌症方面具有用处。
• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021011722A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This disclosure relates to compounds having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds against such pests. These compounds/molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses compounds having the following formula (Formula One and/or Formula One-A).

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution of Aryl Fluorides Bearing α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.201907837

  日期：2019.10

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed intramolecular cyclization of acrylamides that contain a 2-fluorophenyl group on the nitrogen through a CSN Ar reaction. By using this catalytic method, it is possible to synthesize an array of quinolin-2-one derivatives, which are common structural motifs in pharmaceuticals and organic materials. DFT calculations unambiguously revealed that this reaction proceeds through

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。
• Aromatic nucleophilic replacement. Part XIV. The mode of transmission of the inductive effect in the benzene ring and the relative activating power of the⁺NMe₂O^–,⁺NMe₃, and NO₂groups in aromatic nucleophilic replacement reactions
  作者：C. W. L. Bevan、T. A. Emokpae、J. Hirst

  DOI：10.1039/j29680000238

  日期：——

  The Arrhenius parameters for the reactions of 3-fluoro-4-nitro-, 4-fluoro-3-nitro-, 3-fluoro-5-nitro-, and 2-fluoro-4-nitro-NN-dimethylaniline N-oxides and 4-fluoro-3-nitro-, and 3-fluoro-5-nitro-phenyltrimethylammonium chlorides with methoxide ion in absolute methanol have been determined. The results are consistent with the operation of a small π-inductive effect and give the relative activating

  3-氟-4-硝基，4-氟-3-硝基，3-氟-5-硝基和2-氟-4-硝基-NN-二甲基苯胺N-氧化物与已经确定了在无水甲醇中具有甲醇根离子的4-氟-3-硝基-和3-氟-5-硝基-苯基三甲基氯化铵。结果与一个小的操作相一致的π -inductive效果，并给相对活化序列中号- + NME 3 >米-NO 2 >米- + NME 2 ö -和p -NO 2 > p -+ NME 3 > p - + NME 2 ö -在芳香族亲核取代反应。
• Enantioselective Construction of Quinoxaline-Based Heterobiaryls and P,N-Ligands via Chirality Transfer Strategy
  作者：Zeng Gao、Fang Wang、Jinlong Qian、Huameng Yang、Chungu Xia、Jinlong Zhang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03827

  日期：2021.2.19

  Central-to-axial chirality transfer via C–N single bond oxidation was first achieved as a versatile and conceptually distinct strategy to prepare a new family of axially chiral heteroaromatic biaryl backbones and P,N-ligands (named as Quinoxalinaps) in gram scale. Two atropisomers of Quinoxalinaps (ee >99%) were readily accessed from the same precursor enantiomer by a simple dehydrogenative oxidation

  通过C–N单键氧化实现的中心到轴向手性转移是一种通用且概念上不同的策略，用于制备克级的轴向手性杂芳族联芳基骨架和P，N-配体（称为喹喔啉）新家族。通过在温和条件下用MnO 2和t- BuOOH进行简单的脱氢氧化，可以轻松地从相同的前体对映异构体获得喹喔啉类的两种阻转异构体（ee> 99％）。可以在手性控制过程之前或之后将膦引入配体中。此外，这些喹喔啉P，N-配体分别对CuBr催化的炔共轭物加成至-94％ee的不对称反应和AgOAc催化的甘氨酸亚胺[3 + 2]与90％ee的环化反应均表现良好。