9-(2,6-bis(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-9H-purin-6-amine | 1470003-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,6-bis(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-9H-purin-6-amine
• CAS: 1470003-90-7
• 化学式: C₂₂H₁₉F₂N₅O
• 分子量: 407.423
• InChiKey: FQSSGIDQDCIHAV-REPLKXPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-buten-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(2,6-bis(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  新型四氢吡喃腺嘌呤异核苷的微波辅助立体定向合成及晶体结构测定

  摘要：

  摘要我们在本文中描述了通过微波辐射（50-80%）从甲苯磺酰衍生物 2-4 中合成腺嘌呤 5-7 的新异核苷类似物的立体定向合成。腺嘌呤完全在 N(9) 位置发生反应。化合物 2-4 由相应的醇 1、8 和 9（81-92%）分两步制备。这些四氢吡喃醇 1、8 和 9 是非手性的（内消旋化合物），通过在烯丙基之间的 Barbier 反应之前通过 Prins 环化反应（60-63%）完全控制 2,4,6-顺式相对构型，分两步制备在路易斯酸条件下，溴化物分别与苯甲醛、4-氟苯甲醛和 2-萘甲醛 (96–98%)。5-7的构型和优先构象由6的晶体结构决定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.08.054