3β-hydroxy-5-androstene-17-keto-16-oxime | 40962-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-androstene-17-keto-16-oxime
• 英文别名: 6E-hydroximinoandrost-4-ene-3,17-dione；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-3-hydroxy-16-hydroxyimino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 40962-87-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: OKXATFXGCKKLQI-MBJRGFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5-androstene-17-keto-16-oxime 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-benzyl-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  甾族α-羟基肟的新型重排

  摘要：

  通过酸性三氯化钛对雄甾烷和雌激素系列中的16-氧亚氨基-17α-苄基-17β-羟基衍生物的作用，得到在C 17处具有反向构型的16-氧代-17β-苄基-17α-羟基衍生物6和7。。提出了用于这种新颖的重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00996-9
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 potassium tert-butylate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 3β-hydroxy-5-androstene-17-keto-16-oxime
  参考文献：
  名称：

  Jindal, Dharam Paul; Gupta, Ranju; Kaushal, Renu, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 775 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of androstene oxime-nitrogen mustard bioconjugates as potent antineoplastic agents
  作者：Pratap Chandra Acharya、Ranju Bansal

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.005

  日期：2017.7

  their alkylating activity was investigated by the in vitro colorimetric 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) assay. The 17E-steroidal oxime-benzoic acid mustard ester 3β-acetoxy-17E-[p-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)]benzoyloxyimino-androst-5-ene (8) emerged as the most potent conjugate having significant cytotoxicity on most of the NCI 60-cell lines. Outstanding growth inhibition was observed on the IGROV1 ovarian

  在本研究中，首次报道了各种甾族肟的苯乙酸和苯甲酸氮芥子气共轭物的合成和抗肿瘤活性。通过更稳定的肟酯键实现缀合，并在各种人类癌细胞系上体外评估所得新合成的缀合物的细胞毒性。通过体外比色4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）测定法研究了其烷基化活性的程度。17E-甾族肟-苯甲酸芥末酯3β-乙酰氧基-17E- [对-（N，N-双（2-氯乙基）氨基）]苯甲酰氧基亚氨基-雄烯基-5-烯（8）成为最有效的偶联物，具有对大多数NCI 60细胞株具有明显的细胞毒性。在IGROV1卵巢癌细胞系中观察到杰出的生长抑制，GI50 = 0.937µM。一般来说，
• A novel fragmentation-cyclization reaction of steroidal α-hydroxy oximes
  作者：Katarina Penov-Gaši、Dušan Miljković、Ljubica Medić-Mijačević、Evgenija Durendić、Julijana Petrović、Vjera Pejanović、Slobodanka Stanković、Dušan Lazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02166-2

  日期：1998.12

  By a novel “one pot” fragmentation-cyclization reaction 17β-hydroxy-17α-substituted-16-oximino derivatives in the androstane and estrane series were converted to a new type of D-homo derivative.

  通过新颖的“一锅”裂解-环化反应，雄甾烷和雌激素系列中的17β-羟基-17α-取代的16-肟基衍生物被转化为新型的D-homo衍生物。
• MOORHOFF, CORNELIS M.;PAQUETTE, LEO A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 703-710
  作者：MOORHOFF, CORNELIS M.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——