5-[5-chloro-3-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione | 1349195-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[5-chloro-3-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1349195-34-1
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN₅O₇
• 分子量: 475.845
• InChiKey: TYGGRHNVJLDIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-chloro-3-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione 在 水 、 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.2 g的产率得到5-chloro-1',1'',3',3''-tetramethyl-2''H-dispiro[indole-3,5'-furo[2,3-d]pyrimidine-6',5''-pyrimidine]-2,2',2'',4',4'',6''(1H,1'H,1''H,3'H,3''H)-hexone
  参考文献：
  名称：

  Isatins和Barbituric Acids的级联组装：2''H-Dispiro [吲哚-3,5'-furo [2,3-d]嘧啶-6'，5''-嘧啶] -2,2的简便有效方法′，2′′，4′，4′′，6′′-（1H，1′H，1′′H，3′H，3′′H）-己酮支架

  摘要：

  “一锅法”通过在乙醇中结果的唯一溴的取代的2''的形成的直接作用和靛红酸巴比妥转化ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d ]嘧啶‐6′，5′′-嘧啶] ‐2,2′，2′′，4′，4′′，6′′‐（1 H，1′H，1′′H，3′H，3′通过复杂的级联过程，' H）-己酮的产率为70-87％。含有螺吲哚和呋喃并[2,3- d ]嘧啶骨架的双螺巴比妥酸酯是一类具有突出的药理和生理活性的化合物。因此，七以前无法进入的2'' ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d] pyrimidine-6'，5'-pyrimidine] -2,2'，2''，4'，4''，6''-（1 H，1'H，1''H，3'H， 3'' ħ）-hexones已经合成表示该新类的dispirobarbiturates。

  DOI：

  10.1002/jhet.1699
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 5-氯靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[5-chloro-3-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Isatins和Barbituric Acids的级联组装：2''H-Dispiro [吲哚-3,5'-furo [2,3-d]嘧啶-6'，5''-嘧啶] -2,2的简便有效方法′，2′′，4′，4′′，6′′-（1H，1′H，1′′H，3′H，3′′H）-己酮支架

  摘要：

  “一锅法”通过在乙醇中结果的唯一溴的取代的2''的形成的直接作用和靛红酸巴比妥转化ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d ]嘧啶‐6′，5′′-嘧啶] ‐2,2′，2′′，4′，4′′，6′′‐（1 H，1′H，1′′H，3′H，3′通过复杂的级联过程，' H）-己酮的产率为70-87％。含有螺吲哚和呋喃并[2,3- d ]嘧啶骨架的双螺巴比妥酸酯是一类具有突出的药理和生理活性的化合物。因此，七以前无法进入的2'' ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d] pyrimidine-6'，5'-pyrimidine] -2,2'，2''，4'，4''，6''-（1 H，1'H，1''H，3'H， 3'' ħ）-hexones已经合成表示该新类的dispirobarbiturates。

  DOI：

  10.1002/jhet.1699

文献信息

• Low melting oxalic acid dihydrate: proline mixture as dual solvent/catalyst for synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and dibarbiturate derivatives
  作者：D.R. Chandam、A.A. Patravale、S.D. Jadhav、M.B. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.05.070

  日期：2017.8

  A simple, proficient and an elegant synthetic route for the synthesis of spiroxanthene and dibarbiturate derivatives has been developed under the umbrella of green chemistry. The operational simplicity, good to excellent product yields, easy workup procedures and non-chromatographic purification procedure are remarkable features of this protocol. Furthermore, the use of low transition temperature mixture as green reaction medium reduces burden on environment and makes the present method environmentally sustainable. The calculated values of green chemistry metrics are found to be in well agreement with ideal values signifying greenness of developed protocol. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.