(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol | 1253909-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1253909-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NHWVFJRUDDXMHW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-amino-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性方法：富含对映体的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃，抗抑郁药Robalzotan的关键前体

  摘要：

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 、 (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性方法：富含对映体的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃，抗抑郁药Robalzotan的关键前体

  摘要：

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.06.003

文献信息

• Stereochemical Analysis of the Enzymic Reduction of the Double Bond of α- and β-Substituted Nitrostyrenes and α-Ethoxycinnamaldehyde through Deuterium Labelling Experiments
  作者：Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000442

  日期：2010.9

  and comparison with authentic labelled reference compounds prepared from the (Z)-acetamido-cinnamic acid 10 and from (Z)-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol (14), respectively, by catalytic syn reduction with deuterium gas show that the baker's yeast-mediated saturation in the presence of deuterated water of the double bond of (E)-α-(hydroxymethyl)nitrostyrene (2) and of the (Z)-α-ethoxycinnamaldehyde

  2 H NMR 研究以及与由 (Z)-乙酰氨基-肉桂酸 10 和 (Z)-2-乙氧基-3-(4-甲氧基苯基)prop-2-en-1-ol 制备的可靠标记参考化合物的比较 ( 14) 分别通过用氘气催化合成还原表明面包酵母介导的饱和在 (E)-α-(羟甲基) 硝基苯乙烯 (2) 和 (Z) 的双键的氘水存在下-α-乙氧基肉桂醛 (3) 导致 (2R,3R)-[2,3- 2 H 2 ]-3-(4-甲氧基苯基)-2-硝基丙-1-醇 (5) 和 (1R,2S, 3R)-[1,2,3- 3 H 2 ]-2-ethoxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol (6)，因此支持跨活化双键的反加氢模式, 氢化物从分子的上侧传递到激活基团的 β 位。