24-[3β-²H]epibrassinolide | 1370551-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-[3β-²H]epibrassinolide
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-5-deuterio-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one
• CAS: 1370551-27-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 481.678
• InChiKey: IXVMHGVQKLDRKH-CEMIPNGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-dehydro-24-epicastasterone 22,23-acetonide 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 三氟过氧乙酸 、 5% PdO/CaCO3 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 24-[3β-²H]epibrassinolide
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates

  摘要：

  A new and efficient procedure for the preparation of brassinosteroids labeled with hydrogen isotopes was developed. A four-step reaction sequence started with the selective oxidation of a 2,3-diol group to an alpha-hydroxy ketone, which was converted stereospecifically into a chlorocarbonate by reaction with triphosgene. A subsequent Pd-catalyzed reductive dechlorination with deuterium gas yielded deuterium-labeled brassinosteroid 2,3-carbonates. The reaction sequence was completed by base-catalyzed hydrolysis of the cyclic carbonate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.013

文献信息

• A facile method for steroid labeling by heavy isotopes of hydrogen
  作者：Aleš Marek、Blanka Klepetářová、Tomáš Elbert

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.099

  日期：2015.7

  A new catalytic enantiospecific approach to the synthesis of epibrassinosteroids (and other polyhydroxylated steroids) regiospecifically labeled by heavy isotopes of hydrogen is reported. Chlorocarbonate, efficiently synthesized from α-hydroxy ketone by a reaction with triphosgene, undergoes reductive tritium dechlorination catalyzed by the [Pd0]/Et3N system, providing 24-[3β-3H]epicastasterone and

  报道了一种新的催化对映体特异性方法，用于合成由氢的重同位素区域标记的表油素类固醇（和其他多羟基化类固醇）。氯，通过与三光气的反应由α羟基酮有效地合成，经历还原脱氯氚催化由[钯0 ] / ET 3 N制，提供24- [3β- 3 H] epicastasterone和24- [3β- 3 ħ ]表油菜素内酯，分别具有良好的产率和高的比活度（5.8Ci / mmol； per富集度为每个分子20％）。