(E)-dimethyl 9-(p-toluenesulfonyl)-9-azatridec-6-ene-1,11-diyne-4,4-dicarboxylate | 949162-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 9-(p-toluenesulfonyl)-9-azatridec-6-ene-1,11-diyne-4,4-dicarboxylate
• CAS: 949162-93-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆S
• 分子量: 445.536
• InChiKey: YNCHWRGJJJIEBD-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 9-(p-toluenesulfonyl)-9-azatridec-6-ene-1,11-diyne-4,4-dicarboxylate 在 [Rh(cod){(S)-H₈-BINAP}]BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-dimethyl 5-methyl-7-(p-toluenesulfonyl)-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-7-aza-as-indacene-2,2-dicarboxylate 、 trans-dimethyl 5-methyl-7-(p-toluenesulfonyl)-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-7-aza-as-indacene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-dimethyl 9-(p-toluenesulfonyl)-9-azatridec-6-ene-1,11-diyne-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d