4-(acetylamino)-3-<(hydroxyacetyl)amino>benzoic acid | 164466-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-3-<(hydroxyacetyl)amino>benzoic acid
• 英文别名: 4-acetamido-3-((2-hydroxyacetyl)amino)benzoic acid；4-(acetylamino)-3-[(hydroxyacetyl)amino]benzoic acid；4-acetamido-3-[(2-hydroxyacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 164466-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: CRHJDPGLFDNPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylamino)-3-<(hydroxyacetyl)amino>benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(acetylamino)-3-<(aminoacetyl)amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的流感病毒唾液酸酶抑制剂。具有新颖相互作用的苯甲酸铅。

  摘要：

  流感病毒唾液酸酶是一种表面酶，对于感染病毒至关重要。在所有已知的流感变体中，催化位点均高度保守，表明该蛋白是药物干预的合适靶标。最有效的已知抑制剂是2-脱氧-2，3-二氢-N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac2en），特别是4-胍基衍生物（4-胍基-Neu5Ac2en）的类似物。我们利用4-（N-乙酰氨基）苯甲酸的苯环作为环状模板替代Neu5Ac2en的二氢吡喃环。在这项研究中，准备了几种3-（N-酰基氨基）衍生物作为Neu5Ac2en甘油侧链的潜在替代物，并且发现其中一些与唾液酸酶的相同结合亚位相互作用。更重要的意义是观察到，迄今为止确定的最有效的流感唾液酸酶苯甲酸抑制剂（IC50 = 10 microM）3-胍基苯甲酸衍生物（相当于4-胍基-Neu5Ac2en的4-胍基）。与胍基结合子位点相反，唾液酸酶上的甘油结合子位点。因此，该苯甲酸衍生物提供了一种新化合物，该化合物以新颖的方式与流感唾液酸酶的催化​​位点相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00017a005
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氨基)-3-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(acetylamino)-3-<(hydroxyacetyl)amino>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的流感病毒唾液酸酶抑制剂。具有新颖相互作用的苯甲酸铅。

  摘要：

  流感病毒唾液酸酶是一种表面酶，对于感染病毒至关重要。在所有已知的流感变体中，催化位点均高度保守，表明该蛋白是药物干预的合适靶标。最有效的已知抑制剂是2-脱氧-2，3-二氢-N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac2en），特别是4-胍基衍生物（4-胍基-Neu5Ac2en）的类似物。我们利用4-（N-乙酰氨基）苯甲酸的苯环作为环状模板替代Neu5Ac2en的二氢吡喃环。在这项研究中，准备了几种3-（N-酰基氨基）衍生物作为Neu5Ac2en甘油侧链的潜在替代物，并且发现其中一些与唾液酸酶的相同结合亚位相互作用。更重要的意义是观察到，迄今为止确定的最有效的流感唾液酸酶苯甲酸抑制剂（IC50 = 10 microM）3-胍基苯甲酸衍生物（相当于4-胍基-Neu5Ac2en的4-胍基）。与胍基结合子位点相反，唾液酸酶上的甘油结合子位点。因此，该苯甲酸衍生物提供了一种新化合物，该化合物以新颖的方式与流感唾液酸酶的催化​​位点相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00017a005

文献信息

• 抗流感病毒化合物及其制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109020825B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供一种抗流感病毒化合物，该化合物为苯甲酸衍生物，与现在已上市的活性化合物相比较，本发明的活性化合物没有手性中心，合成更加简单；同时原料简单易得，市场供应多，价格低廉。本发明化合物经体外神经氨酸酶特异荧光底物2’‑4‑甲基伞形酮‑a‑N‑乙酰神经氨酸实验证明，在具有较强抗H3N2流感活性的同时，还具有较强的抗H1N1流感活性，甚至对B型流感也有较好的治疗效果，有望开发成为抗流感病毒药物。本发明制备方法简单，适合工业化生产。
• Inhibitors of influenza virus neuraminidase and methods of making and
  申请人：The University of Alabama at Birmingham

  公开号：US05453533A1

  公开（公告）日：1995-09-26

  An influenza virus neuraminidase inhibitor, its analogs, its pharmaceutically acceptable salts, derivatives, and mixtures thereof having the following formula: ##STR1## where A is CO.sub.2 H, CO.sub.2 H.sub.3, NO.sub.2, SO.sub.3 H or PO.sub.3 H.sub.2, B is CH, N, O or S, R.sub.1 and R.sub.2 are H, NO.sub.2 or (CH.sub.m).sub.n X.sub.1 where m=1 or 2, n is an integer from 0 to 4 and X.sub.1 is guanidino, OH, NH.sub.2, SH, NO.sub.2, F, Cl, Br, I, CN, CF.sub.3, CO.sub.2 H, SO.sub.3 H or PO.sub.3 H.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, (CH.sub.o).sub.p X.sub.2, (CH.sub.o).sub.p CHX.sub.2 CH.sub.2 X.sub.2, NH(CH.sub.o).sub.p CHX.sub.2 CH.sub.2 X.sub.2, NHCO(CH.sub.o).sub.p CH.sub.2 X.sub.2 or NHCO(CH.sub.o).sub.p CHX.sub.2 CH.sub.2 X.sub.2 where o=1 or 2, p is an integer from 0 to 4 and X.sub.2 is H, guanidino, OH, NH.sub.2, SH, NO.sub.2, CF.sub.3, CO.sub.2 H, SO.sub.3 H or PO.sub.3 H.sub.2 , R.sub.5 =H, OH, NH.sub.2, (CH.sub.k).sub.1 X.sub.3, CO(CH.sub.k).sub.1 X.sub.3, SO(CH.sub.k).sub.1 X.sub.3 or SO.sub.2 (CH.sub.k).sub.1 X.sub.3 where k=1 or 2, 1 is an integer from 0 to 4 and X.sub.3 is guanidino, OH, NH.sub.2, SH, NO.sub.2, CF.sub.3, CO.sub.2 H, SO.sub.3 H or PO.sub.3 H.sub.2, R.sub.6 is H, CH(OH)X.sub.4, CH(NH.sub.2)X.sub.4, COX.sub.4, SOX.sub.4, or SO.sub.2 X.sub.4, where X.sub.4 is H, CH.sub.3, CH.sub.3 CH.sub.2, CH.sub.3 CHCH.sub.3, CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2 or halogen substituted analogs of X.sub.4. The inhibitor in a composition with a pharmaceutically acceptable carrier. A method of inhibiting influenza virus neuraminidase where the inhibitor is administered to a subject in a pharmaceutically acceptable amount along with effective amounts of a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of marking a pharmaceutical composition of an acceptable carrier and the inhibitor. Methods of treating and preventing a subject infected with influenza virus (type A or B) using the inhibitor.

  一种流感病毒神经氨酸酶抑制剂及其类似物、其药学上可接受的盐、衍生物和混合物，其化学式如下：##STR1## 其中A为CO.sub.2 H、CO.sub.2 H.sub.3、NO.sub.2、SO.sub.3 H或PO.sub.3 H.sub.2，B为CH、N、O或S，R.sub.1和R.sub.2为H、NO.sub.2或(CH.sub.m).sub.n X.sub.1，其中m为1或2，n为0至4的整数，X.sub.1为guanidino、OH、NH.sub.2、SH、NO.sub.2、F、Cl、Br、I、CN、CF.sub.3、CO.sub.2 H、SO.sub.3 H或PO.sub.3 H.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为H、(CH.sub.o).sub.p X.sub.2、(CH.sub.o).sub.p CHX.sub.2 CH.sub.2 X.sub.2、NH(CH.sub.o).sub.p CHX.sub.2 CH.sub.2 X.sub.2、NHCO(CH.sub.o).sub.p CH.sub.2 X.sub.2或NHCO(CH.sub.o).sub.p CHX.sub.2 CH.sub.2 X.sub.2，其中o为1或2，p为0至4的整数，X.sub.2为H、guanidino、OH、NH.sub.2、SH、NO.sub.2、CF.sub.3、CO.sub.2 H、SO.sub.3 H或PO.sub.3 H.sub.2，R.sub.5=H、OH、NH.sub.2、(CH.sub.k).sub.1 X.sub.3、CO(CH.sub.k).sub.1 X.sub.3、SO(CH.sub.k).sub.1 X.sub.3或SO.sub.2(CH.sub.k).sub.1 X.sub.3，其中k为1或2，1为0至4的整数，X.sub.3为guanidino、OH、NH.sub.2、SH、NO.sub.2、CF.sub.3、CO.sub.2 H、SO.sub.3 H或PO.sub.3 H.sub.2，R.sub.6为H、CH(OH)X.sub.4、CH(NH.sub.2)X.sub.4、COX.sub.4、SOX.sub.4或SO.sub.2 X.sub.4，其中X.sub.4为H、CH.sub.3、CH.sub.3 CH.sub.2、CH.sub.3 CHCH.sub.3、CH.sub.3 CH.sub.2 CH.sub.2或X.sub.4的卤素取代物。该抑制剂与药学上可接受的载体组成一种组合物。一种抑制流感病毒神经氨酸酶的方法，其中将该抑制剂与药学上可接受的载体一起以药学上可接受的剂量给予受试者。标记药学上可接受的载体和抑制剂的药物组成物的方法。使用该抑制剂治疗和预防感染流感病毒（A型或B型）的受试者的方法。
• Advanced drug development and manufacturing
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2511844A2

  公开（公告）日：2012-10-17

  There is described an apparatus for measuring protein characteristics comprising an X-ray fluorescence (XRF) spectrometer comprising a source of polychromatic X-rays, an X-ray detector, a protein, a molecule that has been exposed to and at least weakly binds to the protein, a plurality of X-ray fluorescence signal data obtained by irradiating chemical elements in the protein and molecule with the polychromatic X-rays and a security system for maintaining records for the data from the plurality of X-ray fluorescence signal measurements. There is also described an x-ray microscope for measuring a sample.

  描述了一种测量蛋白质特性的仪器，该仪器包括一个 X 射线荧光 (XRF) 光谱仪，其中包括一个多色 X 射线源、一个 X 射线探测器、一个蛋白质、一个已暴露于该蛋白质并至少与该蛋白质弱结合的分子、通过用多色 X 射线照射蛋白质和分子中的化学元素而获得的多个 X 射线荧光信号数据，以及一个用于维护多个 X 射线荧光信号测量数据记录的安全系统。此外，还介绍了一种用于测量样品的 X 射线显微镜。
• ADVANCED DRUG DEVELOPMENT AND MANUFACTURING
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519A2

  公开（公告）日：2009-08-05
• X-RAY FLUORESCENCE ANALYSIS METHOD
  申请人：Los Alamos National Security, LLC

  公开号：EP2084519B1

  公开（公告）日：2012-08-01