3-methyl-2-[(1E)-2-nitroethenyl]thiophene | 98316-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-[(1E)-2-nitroethenyl]thiophene
• 英文别名: 3-methyl-2-(2-nitroethenyl)thiophene
• CAS: 98316-33-7
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: YFHYTCZRPGXHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[(1E)-2-nitroethenyl]thiophene 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苯胺 在 trialkylamine 、 air 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-(7-methyl-2-oxo-4-phenyl-2,4-dihydrofuro[3,2-b]pyridin-3-yl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  结构调整使 N-芳基-β-烯胺酮具有压致变色和光化学特性†

  摘要：

  在甲苯中通过Et 3 N 介导的 4-羟基香豆素/二甲酮、β-硝基苯乙烯/2-(2-硝基乙烯基)噻吩和芳胺的一锅三组分反应高效合成N-芳基-β-烯胺酮本文提出了回流条件。发现一些制备的化合物表现出压致变色特性。压致变色化合物的 XRD 和 SEM 测量显示研磨前后晶体堆积和形态发生了显着变化。此外，发现一种制备的化合物对光敏感，并且可以在紫外线照射下转化为 furo[3,2 - b ]pyridin-2(4 H )-one 衍生物。提出了这种光化学反应的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c9ra07598d

文献信息

• Peptidomimetic organocatalysts: efficient Michael addition of ketones onto nitroolefins with very low catalyst loading
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chintakunta Praveen Kumar、Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu、Bharatam Jagadeesh、Jerripothula K. Lakshmi、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1039/c4ra04165h

  日期：——

  The syntheses of two novel peptidomimetic triazole-based organocatalysts that work for the asymmetric conjugate addition of cyclohexanone to nitroolefins are described. The catalysts worked with very low loading (0.5 mol%) in the absence of any additives to provide high diastereo- and enantio-selectivities.

  描述了两种新型的拟肽三唑类有机催化剂的合成，这些催化剂可用于将环己酮不对称地加成到硝基烯烃中。在不存在任何添加剂的情况下，催化剂以非常低的负载量（0.5mol％）工作，以提供高的非对映选择性和对映选择性。