2-bromomethyl-1-(p-toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-carboxaldehyde | 1428766-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromomethyl-1-(p-toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-bromomethyl-1-tosylaziridine-2-carboxaldehyde
• CAS: 1428766-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: JJBBHKIUIMUVFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-1-(p-toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-benzyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-1,5-diazaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂螺环[2.3]己烷的合成，一种新型的二氮杂螺环系统

  摘要：

  1，5-二氮杂螺并[2.3]己烷的合成很容易，是一种结构上具有挑战性的二氮杂螺环化合物，它是从易于获得的2-（溴甲基）-1-甲苯磺酰氮-2-羧酸乙酯开始开发的。所开发的四步序列中的关键转化涉及将官能化的1-甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸乙酯化学选择性还原成相应的β-溴醛以及中间N-甲苯磺酰基2-（氨基甲基）的氮杂-佩因类型重排氮丙啶转化为N-烷基2-（氨基甲基）氮丙啶。形成的溴胺的最终碱介导的环化作用使新的二氮杂螺环系统得到了有效利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.065
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-2-[(tosylamino)methyl]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromomethyl-1-(p-toluene-4-sulfonyl)aziridine-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂螺环[2.3]己烷的合成，一种新型的二氮杂螺环系统

  摘要：

  1，5-二氮杂螺并[2.3]己烷的合成很容易，是一种结构上具有挑战性的二氮杂螺环化合物，它是从易于获得的2-（溴甲基）-1-甲苯磺酰氮-2-羧酸乙酯开始开发的。所开发的四步序列中的关键转化涉及将官能化的1-甲苯磺酰基氮丙啶-2-羧酸乙酯化学选择性还原成相应的β-溴醛以及中间N-甲苯磺酰基2-（氨基甲基）的氮杂-佩因类型重排氮丙啶转化为N-烷基2-（氨基甲基）氮丙啶。形成的溴胺的最终碱介导的环化作用使新的二氮杂螺环系统得到了有效利用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.065