S-phenethyl 2-phenylethane-1-sulfonothioate | 64768-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenethyl 2-phenylethane-1-sulfonothioate
• 英文别名: S-(2-Phenylethyl) 2-phenylethane-1-sulfonothioate；2-(2-phenylethylsulfonylsulfanyl)ethylbenzene
• CAS: 64768-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S₂
• 分子量: 306.45
• InChiKey: XALHJQBHUYOTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenethyl 2-phenylethane-1-sulfonothioate 、 溴 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1938, vol. 12 A, # 28, p. 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-butyl-2-phenylethane-1-sulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到S-phenethyl 2-phenylethane-1-sulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of sulfinamides to thiosulfonates without the use of additional redox agents under metal-free conditions

  摘要：

  磺胺酰胺直接转化为硫代磺酸酯，在无金属条件下实现，无需额外使用氧化还原剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01714d

文献信息

• Tunable and Practical Synthesis of Thiosulfonates and Disulfides from Sulfonyl Chlorides in the Presence of Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yong Zheng、Feng-Ling Qing、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600633

  日期：2016.11.3

  practical synthesis of electrophilic sulfenylating reagents, thiosulfonates and disulfides, from inexpensive and easily available sulfonyl chlorides, has been developed. By appropriate choice of solvents, the reaction of sulfonyl chlorides and tetrabutylammonium iodide gave the target products in good to excellent yields, respectively. These transformations probably proceed through a reducing–coupling

  已经开发了由廉价且容易获得的磺酰氯可调谐和实用地合成亲电子的亚磺酰化试剂，硫代磺酸盐和二硫化物。通过溶剂的适当选择，磺酰氯和碘化四丁基铵的反应，得到良好的目标产品，以优异的产率，分别。这些转变可能通过还原耦合途径进行。
• Eosin-Mediated Alkylsulfonyl Cyanation of Olefins
  作者：Vincent Pirenne、Gülbin Kurtay、Silvia Voci、Laurent Bouffier、Neso Sojic、Frédéric Robert、Dario M. Bassani、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01828

  日期：2018.8.3

  Eosin-Y (EY)-mediated alkylsulfonyl cyanation of olefins was shown to afford alkylsulfonyl nitriles in good yields. On the basis of transient absorption spectroscopy, the reaction was shown to proceed via photoinduced electron transfer from 3EY* to an O-cyanated derivative of the photocatalyst, formed in situ, with generation of the corresponding sulfinate that is oxidized by EY•.+ into a sulfonyl

  曙红-Y（EY）介导的烯烃烷基磺酰基氰化反应显示出可提供高收率的烷基磺酰基腈。根据瞬态吸收光谱法，反应通过光致电子从3 EY *转移至原位形成的光催化剂的O氰化衍生物而进行，并生成了被EY •氧化的亚磺酸盐。变成磺酰基。将后者加到烯烃上，然后进行自由基氰基基团转移，然后将腈与维持自由基链的RSO 2自由基一起提供。
• Oxidation of Thiols with IBX or DMP: One-Pot Access to Thiosulfonates or 2-Iodobenzoates and Applications in Functional Group Transformations
  作者：Ajeet Chandra、Navin Yadav、Soumen Payra、Keshaba N. Parida

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02017

  日期：2023.9.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) and Dess–Martin periodinane (DMP) are employed for thiol to thiosulfonate conversion at rt. DMP is better than IBX in terms of reaction rate, conversion, and required equivalents. IBX-mediated oxidation of benzyl thiols produced thiosulfonates, whereas DMP afforded O-benzyl esters. The one-pot conversion of a thiol to an ester is unprecedented; this atom-economic transformation

  邻碘苯甲酸 (IBX) 和戴斯-马丁过碘烷 (DMP) 用于在室温下将硫醇转化为硫代磺酸盐。DMP 在反应速率、转化率和所需当量方面优于 IBX。IBX介导的苄基硫醇氧化产生硫代磺酸盐，而DMP则提供O-苄基酯。硫醇一锅法转化为酯是前所未有的；这种原子经济转化具有官能团转化（FGT）的潜力，例如，从苄硫醇获得醇和醛。
• Photodriven Radical Perfluoroalkylation–Thiolation of Unactivated Alkenes Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Lixin Liu、Qian Wang、Yuanhua Li、Min Liu、Bifu Liu、Qiang Li、Kejun Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00462

  日期：2024.3.22

  enabled by the electron donor–acceptor complex has been developed under light illumination at room temperature. The approach offers a convenient and environmentally friendly route for the simultaneous incorporation of Csp3–Rf and Csp3–S bonds, affording valuable polyfunctionalized alkane derivatives containing fluorine and sulfur in satisfactory yields. Consequently, this methodology holds significant value

  在室温光照射下，通过电子供体-受体复合物实现了各种烯烃与全氟烷基碘化物和硫代磺酸盐的清洁和直接的三组分自由基1,2-双官能化。该方法为同时引入Csp 3 -R f和Csp 3 -S 键提供了一种方便且环保的途径，以令人满意的产率提供有价值的含氟和硫的多官能化烷烃衍生物。因此，该方法在有机合成领域具有重要的价值和实用性。
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1942, vol. 15 A, # 21, p. 11,12
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——