N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol | 746656-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2R,3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 746656-97-3
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: VEAWGANNKBUFSN-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium periodate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,5S)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminomethyl]tetrahydro-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含3,4-二甲氧基呋喃糖氨基酸的血管活性肠肽受体结合抑制剂类似物的构象研究

  摘要：

  血管活性肠肽（VIP）受体结合抑制剂Leu 1 -Met 2 -Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6 -Leu 7 -Lys 8 1的构象分析通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究揭示分子具有Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6部分的回旋结构，在Tyr 6 NH→Tyr 3 CO之间具有分子内氢键。为模拟1的结构，拟肽类似物2– 4是使用3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸（2 S，5 R）-ddSaa1 5及其对映体（2 R，5 S）-ddSaa2 6的构象约束支架合成的。所有这些类似物都显示了定义明确的三维结构，类似于1中的结构。仅在糖氨基酸立体化学上不同的肽2和3显示出在ThrNH→MetCO之间具有相同分子内氢键的结构的倾向。在4中观察到TyrNH→MetCO之间具有氢键的相似结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.032
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of 3,4-di-O-acylated furanoid sugar amino acid-containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide

  摘要：

  Structural analysis of the di-O-caprylated Gaa-containing analog of the receptor binding inhibitors of vasoactive intestinal peptide by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (XID) simulation studies established a well-defined beta-turn structure in DMSO-d(6) with an intramolecular hydrogen bond between TyrNH -> MetCO. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.158

文献信息

• Synthesis of 3,4-di- O -acylated glucose-derived furanoid sugar amino acids (Gaa): conformational analysis of a Leu-enkephalin analog containing di- O -myristoylated Gaa
  作者：T.K. Chakraborty、B. Krishna Mohan、S. Uday Kumar、A. Prabhakar、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.118

  日期：2004.7

  3,4-Di-O-acylated derivatives 1–3 of a glucose-derived furanoid sugar amino acid (Gaa) were synthesized as novel peptide building blocks to study their effects on peptide conformation. Structural analysis of the di-O-myristoylated Gaa 3-containing Leu-enkephalin analog 4 by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (MD) simulation studies established a well-defined β-turn structure

  3,4-二- ö -acylated衍生物1 - 3葡萄糖衍生的糖呋喃氨基酸（GAA）的合成为新的肽构建块来研究它们对肽的构象的影响。通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究，对含二O-肉豆蔻酰化的GAA 3的亮脑啡肽类似物4进行结构分析，建立了具有分子内氢键的DMSO- d 6中定义明确的β-转角结构。在PheNH→TyrCO之间。