dimethyl (4-methylphenylsulfonamido)(4-trifluorophenyl)methylphosphonate | 1396319-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-methylphenylsulfonamido)(4-trifluorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)phosphonate
• CAS: 1396319-24-6
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃NO₅PS
• 分子量: 437.377
• InChiKey: MRWSSNWJSOKNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-methylphenylsulfonamido)(4-trifluorophenyl)methylphosphonate 在 dimethylzinc 、 三氯异氰尿酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 3-(dimethoxyphosphoryl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的天冬氨酸四取代磷类似物的合成

  摘要：

  通过在 umpolung 过程中由 α-氨基膦酸盐产生的 α-亚氨基膦酸盐的氮杂重组反应，报道了一种合成大量带有四取代碳的天冬氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物的有效通用方法。此外，α-氨基膦酸盐底物显示出体外细胞毒性，可抑制癌性人肿瘤细胞系 A549（致癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）的生长。鉴于提供合成方法的取代基多样性的可能性，提供了广泛的结构-活性概况，测量的 IC 50值在 A549 中高达 0.34 µM，在 SKOV3 细胞系中高达 9.8 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules27228024
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl (4-methylphenylsulfonamido)(4-trifluorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• Hydrophosphonylation of Aldimines under Catalysts‐Free Conditions
  作者：Zhihua Cai、Yecheng Fan、Guangfen Du、Lin He

  DOI：10.1002/cjoc.201200119

  日期：2012.7

  Trimethylsilyl phosphite reacted with aldimines efficiently under catalysts‐free conditions, giving α‐aminophosphonates in good to excellent yields. Furthermore, the reaction can be scaled‐up easily and the high yield can be maintained.

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。