(4R)-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 157922-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157922-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CKGKYMIEOZTWBW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-氨基-4-苯基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-styryloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-(2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053

文献信息

• Synthesis of Chiral 2‐Oxazolidinones by Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2‐Oxazolones
  作者：Pinke Yu、Danyi Chen、Yiwen Liu、Congcong Yin、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301186

  日期：2024.3.8

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2-oxazolones in the presence of a chiral diamine ruthenium catalyst with potassium formate as a hydrogen source and potassium carbonate as an additive in 2,2,2-trifluoroethanol is described. A series of chiral 2-oxazolidinones were obtained with 29%–95% yields and 86%–>99% ee's. Furthermore, gram-scale synthesis of chiral 2-oxazolidinone and its downstream derivatizations

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。
• 一种手性2-恶唑烷酮及其不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN117466833A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种手性2‑恶唑烷酮及其不对称合成方法。该方法以2‑恶唑酮为原料，手性二胺与金属配合物为催化剂，通过不对称转移氢化的方式合成手性2‑恶唑烷酮。该方法操作简便、反应条件温和、原料易合成、底物适应性范围广、对映选择性高，在手性2‑恶唑烷酮的不对称合成方面具有广阔应用前景。
• Sibi, Mukund, P.; Rutherford, Drew; Sharma, Rajiv, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1675 - 1678
  作者：Sibi, Mukund, P.、Rutherford, Drew、Sharma, Rajiv

  DOI：——

  日期：——