N^α-(benzyloxycarbonylamino)-N^β,N^β-bis[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-L-2,3-diaminopropionic acid | 1429403-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-(benzyloxycarbonylamino)-N^β,N^β-bis[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-L-2,3-diaminopropionic acid
• CAS: 1429403-92-8
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄O₈
• 分子量: 524.615
• InChiKey: PVCIYIWBZQNRKC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛 、 3-氨基-N-Cbz-L-丙氨酸 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到N^α-(benzyloxycarbonylamino)-N^β,N^β-bis[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-L-2,3-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  直接进入适合固相肽合成的碱性氨基酸的侧链N，N'-二氨基烷基化衍生物

  摘要：

  摘要报道了一种简单有效的一锅法，该方法能够快速获得与标准Boc和Fmoc固相肽合成完全相容的正交保护的N，N'-二氨基烷基化的碱性氨基酸构件。描述的合成方法包括的双还原性烷基化Ñ α -保护的二氨基酸与Ñ氰基硼氢化钠存在下的氨基保护的氨基醛。这种方法可以制备带有支链侧链的对称以及不对称的碱性氨基酸衍生物，可以对其进行进一步修饰，从而增强其合成效用。所合成的支化的碱性氨基酸用于构建在标准的固相肽合成使用的块的适合性已经证明由indolicidin类似物，其中所述赖氨酸残基是用合成的衍生物取代的合成ñ α - （9 ħ -芴基-9-甲氧基羰基） - ñ β，ñ β ' -双[2-（叔丁氧羰基）乙基] -升-2，3-二氨基丙酸。该取代导致在2,2,2-三氟乙醇中具有更有序的二级结构的类似物，并且在不改变溶血活性的情况下增强了抗菌活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1336-5