3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-pyridine-4-carbaldehyde | 883459-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-pyridine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-methylpent-3-enyl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 883459-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: NGIIPTLXEZQXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-pyridine-4-carbaldehyde 、 4-氟苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6aS,12aS)-9-Fluoro-7,7-dimethyl-5,6,6a,7,12,12a-hexahydro-benzo[b][1,8]phenanthroline 、 (6aS,12aR)-9-Fluoro-7,7-dimethyl-5,6,6a,7,12,12a-hexahydro-benzo[b][1,8]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A Domino Cyclization Reaction of Iminium Salts: A Convenient Route to Hexahydrobenzo[b]phenanthrolines

  摘要：

  本文介绍了一种高效合成六氢苯并[b]菲罗啉的方法。这些化合物是通过苯胺与 2-、3-和 4-吡啶羧醛的预炔化衍生物反应制备的。该反应在 MeCN 中的 5% TFA 和 1% Yb(OTf)3 催化下，以非对映异构体 1:1 混合物的形式得到目标产物，收率高达 63-89%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926236
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-isonicotinamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-pyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Domino Cyclization Reaction of Iminium Salts: A Convenient Route to Hexahydrobenzo[b]phenanthrolines

  摘要：

  本文介绍了一种高效合成六氢苯并[b]菲罗啉的方法。这些化合物是通过苯胺与 2-、3-和 4-吡啶羧醛的预炔化衍生物反应制备的。该反应在 MeCN 中的 5% TFA 和 1% Yb(OTf)3 催化下，以非对映异构体 1:1 混合物的形式得到目标产物，收率高达 63-89%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926236