10-hydroperoxy-10-methoxyanthracen-9(10H)-one | 40628-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 10-hydroperoxy-10-methoxyanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: 10-hydroperoxy-10-methoxyanthrone；10-Hydroperoxy-10-methoxy-9-anthron；Hydroperoxy-10-methoxy-10-anthron-9；10-Hydroperoxy-10-methoxyanthracen-9-one
• CAS: 40628-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: XXLMTUGBTCPQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroperoxy-10-methoxyanthracen-9(10H)-one 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-carbomethoxy-2‘-hydroxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy,J.; Sparfel,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3441 - 3446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 10-hydroperoxy-10-methoxyanthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1151 - 1154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-oxygénation d'amines aromatiques endoperoxydes d'amino-9 anthracènes
  作者：Jean Santamaria、Jean Rigaudy

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80223-7

  日期：1980.1

  The direct photo-oxygenation of 10-phenyl and 10-methoxy-9-dimethylaminoanthracenes 1a and 1b gives the corresponding 9,10-endoperoxides 2a and 2b. The latter are unstable owing to their high reactivity towards nucleophiles.

  10-苯基和10-甲氧基-9-二甲基氨基蒽1a和1b的直接光氧合得到相应的9,10-内过氧化物2a和2b。后者由于对亲核试剂的高反应性而不稳定。
• Intermediates in the cleavage of endoperoxides
  作者：Marcel Bauch、Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/poc.3607

  日期：2017.4

  fragmentations take place, affording anthraquinone, and reactive oxygen species. This mechanism explains the often observed decomposition of endoperoxides during work‐up. Finally, an acid‐catalyzed cleavage has been observed under release of hydrogen peroxide. The results should be interesting for the mechanistic understanding of peroxide decomposition and the endoperoxides might serve as mild sources

  蒽内过氧化物的分解已在各种条件下进行了研究。通过自由基中间体进行热解，并根据取代方式提供蒽和重排产物。有趣的是，不仅O-O，而且C-O键均可以均裂。在碱性条件下会发生碎裂，得到蒽醌和活性氧。该机制解释了在后处理过程中经常观察到的内过氧化物的分解。最后，在过氧化氢的释放下观察到酸催化的裂解。该结果对于过氧化物分解的机理理解应该是有趣的，并且内过氧化物可以作为未来应用中活性氧物种的温和来源。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• SANTAMARIA J.; RIGAUDY J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 17, 2453-2457
  作者：SANTAMARIA J.、 RIGAUDY J.

  DOI：——

  日期：——