[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide | 56893-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide
• CAS: 56893-18-6
• 化学式: Br*C₂₆H₂₀Cl₂OP
• 分子量: 530.228
• InChiKey: COPLSOOWXAZRIL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  化学诱导的阴离子自由基环加成：双（烯酮）通过均相电子转移的分子内环丁烷化

  摘要：

  描述了由化学试剂的均相电子转移引起的阴离子自由基环加成反应的第一个例子。具体而言，在暴露于 chrysene 阴离子自由基后，发现双（烯酮）底物参与立体选择性分子内 [2 + 2] 环加成。这些研究以及相应的电化学引发的反应提供了对这种全新的反应模式的深入了解，并支持扩展这种新型反应类型的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja030543j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(3,4-Dichloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  化学诱导的阴离子自由基环加成：双（烯酮）通过均相电子转移的分子内环丁烷化

  摘要：

  描述了由化学试剂的均相电子转移引起的阴离子自由基环加成反应的第一个例子。具体而言，在暴露于 chrysene 阴离子自由基后，发现双（烯酮）底物参与立体选择性分子内 [2 + 2] 环加成。这些研究以及相应的电化学引发的反应提供了对这种全新的反应模式的深入了解，并支持扩展这种新型反应类型的可行性。

  DOI：

  10.1021/ja030543j

文献信息

• Silica gel-promoted synthesis of multisubstituted spiroindolenines from tryptamines and γ-chloro-α,β-unsaturated ketones
  作者：Qiang-Qiang Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131765

  日期：2021.1

  Here we report a one-pot synthesis of multisubstituted spiroindolenines from a series of tryptamine derivatives with γ-chloro-α,β-unsaturated ketones. The reaction sequence consists of base-induced condensation and silica gel-promoted intramolecular Michael addition. The target molecules are afforded in up to 90% yield with up to >20:1 diastereoselectivity.

  在这里，我们报道了由一系列具有γ-氯-α，β-不饱和酮的色胺胺衍生物一锅法合成的多取代螺环吲哚胺。反应顺序包括碱诱导的缩合反应和硅胶促进的分子内迈克尔加成反应。目标分子的产率高达90％，非对映选择性高达> 20：1 。
• Direct Use of Phosphonium Salts for Alkylation of <i>p</i>-Quinols: Formal α-Arylation of Carbonyls via a 5-Membered Betaine-Type Intermediate
  作者：Saddam Husen、Priyankar Jha、Akansha Singh、Ravindra Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02638

  日期：2022.9.30

  Unlike phosphonium ylides used extensively for C═C bond formation, herein we disclose the direct use of phosphonium salts for site-selective alkylation to p-quinols via a 5-membered betaine-type intermediate. This strategy provides a novel and general approach for the synthesis of α-(m-aminoaryl) esters, amides and ketones under ambient conditions. The reaction proceeds through in situ generation of

  与广泛用于 C=C 键形成的鏻叶立德不同，本文中我们公开了直接使用鏻盐通过 5 元甜菜碱型中间体进行位点选择性烷基化为对羟基苯酚。该策略为在环境条件下合成 α-( m-氨基芳基)酯、酰胺和酮提供了一种新的通用方法。该反应通过原位生成P-叶立德、烷基化和芳构化进行。反应与多种功能性鏻盐和胺高度相容。