1-羟基-9,9-二甲氧基-10-蒽酮 | 81386-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-9,9-二甲氧基-10-蒽酮
• 英文名称: 1-hydroxy-9,9-dimethoxy-10-anthrone
• 英文别名: 4-hydroxy-10,10-dimethoxyanthracen-9-one
• CAS: 81386-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NCRXQMFKKJMNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-9,9-二甲氧基-10-蒽酮 在 氢氧化钾 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 spiro[anthra[9,1-de][1,3]oxazine-2,1'-cyclohexan]-7-one
  参考文献：
  名称：

  Popov, S.I.; Volosenko, V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1708 - 1712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-羟基-9,9-二甲氧基-10-蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Anthraphen：一种类似 Salphen 的非无辜四齿蒽醌亚胺染料 - 配位和电化学

  摘要：

  一种新的高氧化还原活性发色团配体 H2（蒽酚）（1），包含两个邻苯二胺连接的蒽醌亚胺单元，已在三步合成中合成，并通过 X 射线晶体学、紫外/可见光谱充分表征, 和循环伏安法。深红色染料 1 显示出高达 47000 L mol-1 cm-1 的摩尔消光系数和四个可逆还原过程。这种双阴离子 N2O2 配体具有显着扩展的 π 系统，为金属配位提供了类似沙芬的结合腔，正如 [K2(蒽)] (2) 和 TiIV 的过渡金属配合物 (3) 的合成所证明的那样)、VIV (4)、FeII (5)、FeIII (6)、CoII (7)、NiII (8)、CuII (9)、PdII (10)、PtII (11) 和 ZnII (12)。这些金属发色团的颜色从深红色、紫色、绿色到黑色不等。研究了它们的光学和电化学性质，并与二质子配体进行了比较。在 [V(蒽)O] (4) 的情况下，配位导致摩尔消光系数增加至 66400

  DOI：

  10.1002/ejic.201501355

文献信息

• Optical and Electrochemical Properties of Anthraquinone Imine Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Christian Prinzisky、Ingo Meyenburg、Andreas Jacob、Benjamin Heidelmeier、Fabian Schröder、Wolfram Heimbrodt、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201501309

  日期：2016.2

  coefficients of up to 101600 L mol–1 cm–1. In addition, the absorption maxima of the 1-hydroxy-9,10-anthraquinone imines appear in the range of 246 and 591 nm, at variance with the absorption maxima of the parent 1-hydroxy-9,10-anthraquinone. The cyclic voltammograms of all the compounds show multiple redox processes. In addition, the optical absorption and photoluminescence spectra of 3 show suppressed segregation

  通过 9,9-二甲氧基-10-蒽酮衍生物（13、18 和 23）与不同的主要芳香族化合物的缩合，合成了许多蒽醌亚胺（1-3、5-8）和一种蒽酮二胺（4）。胺，在苯并吖啶酮 7 的情况下，通过随后的光诱导 6 电环化。所有化合物均通过紫外/可见光谱、循环伏安法和 X 射线衍射进行了充分表征。XRD分析证明1、3和5的优选互变异构体具有9-氨基-1,10-蒽醌或1-羟基-9,10-蒽醌亚胺核。此外，通过 1-氨基-9,10-蒽醌与 3,5-二叔丁基苯基-邻苯醌反应合成氨基蒽醌 9 和吩恶嗪 10，得到的染料具有高达 101600 的高摩尔消光系数L mol–1 cm–1。此外，1-羟基-9,10-蒽醌亚胺的吸收最大值出现在246和591nm的范围内，与母体1-羟基-9,10-蒽醌的吸收最大值不同。所有化合物的循环伏安图都显示出多个氧化还原过程。此外，3 的光吸收和光致发光光谱表明介孔 TiO2
• Synthesis of 9-chloro-1,10-anthraquinone and its reactions with amines
  作者：M. V. Gorelik、S. P. Titova、T. Kh. Gladysheva

  DOI：10.1007/bf02503487

  日期：1998.6

  product of the reaction between 1-hydroxyanthraquinone and PCl5, reacts with primary amines in benzene to give first 1-(diaminophosphoryloxy)-9,9-dichloroanthrones and then the corresponding 9-imines. The reaction in DMF occurs with elimination of the phosphoryloxy group and generation of 9-chloro-1,10-anthraquinone that undergoes amination followed by substitution of the hydrogen atom in position 4

  摘要 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮是 1-羟基蒽醌与 PCl5 反应的产物，在苯中与伯胺反应生成 1-(二氨基磷酰氧基)-9,9-二氯蒽酮，然后生成相应的 9-亚胺。DMF 中的反应是通过消除磷酰氧基并生成 9-氯-1,10-蒽醌进行胺化，然后取代第 4 位的氢原子而不是第 9 位的氯原子，这是最活跃的2,4,9-三氯-1,10-蒽醌中的位置。胺化的第二步产生 4,9-二（烷基氨基）-1,10-蒽醌。在 1-二氯磷酰氧基-9,9-二氯蒽酮的碱作用下获得单个 9-氯-1,10-蒽醌的文献数据没有得到实验支持。
• Popov, S. I.; Volosenko, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 127 - 131
  作者：Popov, S. I.、Volosenko, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• POPOV, S. I.;VOLOSENKO, V. P., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 1, 145-149
  作者：POPOV, S. I.、VOLOSENKO, V. P.

  DOI：——

  日期：——