ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-phenylboranyl-β-D-1-thio-glucopyranoside | 952042-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-phenylboranyl-β-D-1-thio-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-phenylboranyl-β-D-gluco-1-thiopyranoside
• CAS: 952042-64-7
• 化学式: C₂₈H₂₇BO₇S
• 分子量: 518.395
• InChiKey: OMJZWGWOQUIKDC-MOBZEUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-phenylboranyl-β-D-1-thio-glucopyranoside 在 IRA₇₄₃ resin 作用下， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成古细菌来源的糖脂佐剂的新糖基化方法的开发。

  摘要：

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.011
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-phenylboranyl-β-D-1-thio-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成古细菌来源的糖脂佐剂的新糖基化方法的开发。

  摘要：

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.011