methyl 3-methyl-2-(2-pentynyloxy)benzoate | 488150-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methyl-2-(2-pentynyloxy)benzoate
• CAS: 488150-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NIHWNLTWZZYCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(2-pentynyloxy)benzoate 在 sodium hydroxide 、 dirhodium(II) tetrakis[(S)-N-phthaloyl-tert-leucinate] 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 7-methyl-3-oxo-2-(penta-1,2-dien-3-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 、 2-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl 3-methyl-2-(2-pentynyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联形成和[2,3] -sigmatropic重排环状炔氧鎓叶立德催化由二铑（II）四[ Ñ -phthaloyl-（小号） -叔-leucinate]

  摘要：

  本文描述了催化重氮分解产生的炔丙基氧鎓叶立德的环选择性[2,3]-σ重排的催化剂依赖性不对称诱导的第一个例子。在甲苯中使用四[二[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔-亮氨酸酯]]吡啶鎓（II）催化α-重氮-β-酮酸酯4a-g导致几乎完全形成带有烯丙基的苯并呋喃-3-酮ee最高可达79％。

  DOI：

  10.1560/e7m9-em8u-tp1b-41hb