2,2-dimethyl-6-iodo-2H-benzopyran | 129180-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-iodo-2H-benzopyran
• 英文别名: 6-iodo-2,2-dimethyl-2H-chromene；6-iodo-2H-1-benzopyran；2,2-Dimethyl-6-iodo-2H-1-benzopyran；6-Iodo-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；6-iodo-2,2-dimethylchromene
• CAS: 129180-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: PPBBDCWTVVJDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-iodo-2H-benzopyran 在 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (2,2-Dimethylchromen-6-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Guanabenz-related amidinohydrazones: potent non-azole inhibitors of aldosterone biosynthesis

  摘要：

  A new series of potent, guanabenz-derived, non-steroidal aldosterone biosynthesis inhibitors are presented. Salient features of the structure-activity relationship indicate the requirement of a hydrophobic core, presence of a hydrophilic (or basic) peripheral appendage, and, in some cases, profound dependence on hydrazone stereochemistry. The most potent compound of the series, 29, was 2 orders of magnitude more potent than guanabenz as an aldosterone biosynthesis inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90040-x
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,2-dimethyl-6-iodo-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k

文献信息

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• The effect of catalyst loading and donor ligands in the Mn(III) salen catalysed chiral epoxidation of chromenes: Synthesis of BRL 55834
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Frances J.L. Finney、Graham R. Geen、Peter M. Kincey、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00683-1

  日期：1996.5

  In the absence of a donor ligand both the reaction rate and product e.e. of the manganese (III) salen catalysed epoxidation of 2,2-dimethyl-6-pentafluoroethylchromene were dependent on the catalyst loading. Isoquinoline N-oxide was the most effective donor ligand, affording highly efficient epoxidations with catalyst loadings of 0.1–0.4 mol%. These findings allowed the realisation of a concise, inexpensive

  在不存在供体配体的情况下，锰（III）salen催化的2，2-二甲基-6-五氟乙基亚甲基的环氧化反应速率和产物ee均取决于催化剂的负载量。异喹啉N-氧化物是最有效的供体配体，可提供高效环氧化反应，催化剂负载量为0.1-0.4 mol％。这些发现可以实现BRL 55834的简洁，廉价合成。
• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。
• A simple two steps ytterbium triflate-catalysed preparation of 2,2-dimethyl-2<i>h</i>-chromenes from salicylaldehydes and 2-methylpropene
  作者：Soizic Prado、Yves L. Janin、Pierre-Etienne Bost

  DOI：10.1002/jhet.5570430626

  日期：2006.11

  The preparation of various 2,2-dimethyl-2H-chromenes was achieved in two steps via an ytterbium triflate-catalysed reaction between salicylaldehydes, trimethylorthoformate and 2-methylpropene. From salicylaldehyde, two reaction products were characterised: 4-methoxy-2,2-dimethylchroman and 2-(1,3-dimethoxy-3-methylbutyl)phenol. The former compound probably results from a Lewis acid-catalysed [2+4]

  通过水杨醛醛，原甲酸三甲酯和2-甲基丙烯之间的三氟乙磺酸y催化的反应，可分两步完成各种2,2-二甲基-2 H-色烯的制备。由水杨醛表征两个反应产物：4-甲氧基-2，2-二甲基苯并吡喃和2-（1，3-二甲氧基-3-甲基丁基）苯酚。前一种化合物可能是由路易斯酸催化的中间体醌甲基化物和2-甲基丙烯之间的[2 + 4]环加成反应产生的，而后者可能是通过与醌甲基化物和2-甲基丙烯之间的羰基烯反应有关的反应而发生的。两种化合物都经过催化酸性处理，生成2,2-二甲基-2 H-chromene。从各种水杨醛开始，研究了该方法的范围。
• Benzopyran derivatives and antihypertensive use thereof
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04908378A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Disclosed herein are novel benzopyrans having pharmacological activity, to a process for preparing them, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the treatment of hypertension.

  本文揭示了具有药理活性的新型苯并吡喃化合物，以及制备它们的方法、含有它们的药物组合物，以及它们在治疗高血压中的应用。